Question

【題目】常用藥——羥苯水楊胺，其合成路線如下。回答下列問題：

（1）羥苯水楊胺的化學(xué)式為 。1 mol羥苯水楊胺最多可以和 ____ mol NaOH反應(yīng)。

（2）D中官能團(tuán)的名稱 。

（3）A→B反應(yīng)所加的試劑是 。

（4）F在一定條件下發(fā)生縮聚反應(yīng)的化學(xué)方程式為 。

（5） F存在多種同分異構(gòu)體。F的所有同分異構(gòu)體在下列一種表征儀器中顯示的信號(hào)（或數(shù)據(jù)）完全相同，該儀器是 。

A．質(zhì)譜儀 B．紅外光譜儀 C．元素分析儀 D．核磁共振儀

（6）F的同分異構(gòu)體中既能與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)，又能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且核磁共振氫譜顯示4組峰，峰面積之比為1:2:2:1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（任寫一種即可） 。

Answer 1

【答案】

（1）C13H11NO3；3；

（2）硝基、羥基

（3）濃硫酸和濃硝酸

（4）

（5） C；

（6）、 、 （任寫其一）

【解析】

試題分析：由羥苯水楊胺結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、F的分子式可知，F為，E為，由反應(yīng)信息逆推可知D為，由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，苯與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成A為，A與濃硝酸、濃硫酸在加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成B為，B發(fā)生水解反應(yīng)生成C為，C酸化得到D。

（1）由羥苯水楊胺的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可知其化學(xué)式為C13H11NO3，1mol羥苯水楊胺含有2mol酚羥基，水解得到1mol-COOH，最多可以和3mol NaOH反應(yīng)，故答案為：C13H11NO3；3；

（2）D為，含有官能團(tuán)由羥基、硝基，故答案為：羥基、硝基；

（3）A→B所需試劑為：濃硝酸和濃硫酸，故答案為：濃硝酸和濃硫酸；

（4）F在一定條件下發(fā)生縮聚反應(yīng)的化學(xué)方程式為：，故答案為：；

（5）F及同分異構(gòu)體中組成元素相同，結(jié)構(gòu)不同，由元素分析儀顯示的信號(hào)（或數(shù)據(jù)）完全相同，故選：C；

（6）F（）的同分異構(gòu)體中既能與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)，又能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有酚羥基、醛基，側(cè)鏈為-OH、-OOCH時(shí)，有鄰、間、對(duì)3種，側(cè)鏈可為-CHO、2個(gè)-OH，2個(gè)-OH處于鄰位，-CHO有2種位置，2個(gè)-OH處于間位，-CHO有3種位置，2個(gè)-OH處于對(duì)位，-CHO有1種位置，其中核磁共振氫譜顯示4組峰，且峰面積之比為1:2:2:1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：、、，故答案為：、、。