Question

【題目】香豆素是用途廣泛的香料，合成香豆素的路線如下（其他試劑、產物及反應條件均省略）：

（1）Ⅰ的分子式為_____________；

（2）反應①的反應類型是_____________，反應④的反應類型是_____________。

（3）寫出反應②的化學反應方程式____________ _________。

（4）香豆素在過量NaOH溶液中完全水解的化學方程式為_____________________。

（5）Ⅴ是Ⅳ的同分異構體，Ⅴ的分子中含有苯環且無碳碳雙鍵，苯環上含有兩個鄰位取代基，能發生銀鏡反應。Ⅴ的結構簡式為_______________（任寫兩種）。

（6）一定條件下，與CH3CHO能發生類似反應①、②的兩步反應，最終生成的有機物的結構簡式為 。

Answer 1

【答案】（1）C7H6O2 （2）加成反應；酯化反應

（3）

（4）

（5）（任寫兩種，其他合理答案也給分）

（6）

【解析】

試題分析：（1）根據有機物的結構簡式可知，Ⅰ的分子式為C7H6O2。

（2）根據I和Ⅱ的結構簡式可知，反應①醛基變為羥基，屬于醛基的加成反應；Ⅳ中含有羥基和羧基，所以根據香豆素的結構簡式可知，該反應是分子內的酯化反應。

（3）根據Ⅱ和Ⅲ的結構簡式可知，Ⅱ中醇羥基在Ⅲ中消失，同時生成了碳碳雙鍵，說明是醇的消去反應，即。

（4）香豆素中含有酯基，且水解后又產生1個酚羥基，所以香豆素和氫氧化鈉溶液反應消耗2mol氫氧化鈉，即香豆素在過量NaOH溶液中完全水解的化學方程式為

。

（5）能發生銀鏡反應，說明含有醛基。所以根據Ⅳ的結構簡式可知，該同分異構體中的另一個官能團是羧基或酯基。又因為取代基處于鄰位，所以其可能的結構簡式分別是

。

（6）根據已知的信息可知，該反應是醛基的加成反應，所以反應①的生成物結構簡式是，因此最終生成物的結構簡式是。