Question

【題目】芳香族化合物X和Y都是從樟腦科植物中提取的香料．X可按如圖路線合成Y．

已知：①RCH=CHR′ RCHO+R′CHO

②不含α-氫原子(與醛基直接相連的碳上的氫)的醛在濃堿作用下醛分子自身同時發生氧化與還原反應，生成相應的羧酸(在堿溶液中生成羧酸鹽)和醇的反應。

如：2HCHOHCOOH+CH3OH

(1)X的官能團名稱為_________________

(2)Y的結構簡式為___________________

(3)D+G→Y的有機反應類型為：___________．

(4)下列物質不能與D反應的是_______(選填序號)．

a．金屬鈉 b．氫溴酸 c．碳酸鈉溶液 d．乙酸

(5)寫出下列反應方程式：X→G的第①步反應__________________E→F：______________

(6)G有多種同分異構體，寫出同時滿足下列條件的G的所有同分異構體的結構簡式(要考慮空間立體異構)

i．能發生銀鏡反應 ii．能發生水解反應 iii．苯環上只有一個取代基

(7)G的一種同分異構體H的結構簡式為，寫出以為有機原料，制取H的合成路線(可任選無機原料)__________________________________

Answer 1

【答案】碳碳雙鍵、醛基 酯化反應(取代反應) c

【解析】

根據題中各物質的轉化關系結合題中的信息可知，A為乙二醛（（OHC-CHO），E為HOCH2COOH，E發生脫水縮合生成F。C9H8O的不飽和度為6，分子中含有苯環，該物質能與新制氫氧化銅發生反應，說明含有醛基，能被臭氧氧化，說明含有碳碳雙鍵，所以C9H8O結構簡式為：，X（）發生氧化反應生成B（）和A（OHC-CHO），B（）自身發生反應生成C（）和D（），X（）與新制氫氧化銅、H+等發生反應生成G（），D（）與G（）發生酯化反應生成Y（），據此解答。

（1）X為，由結構簡式可知有機物含有碳碳雙鍵、醛基；

（2）D()與G()發生酯化反應生成Y()；

(3)D()與G()生成Y()，是羧酸與醇的反應，是酯化反應，也屬于取代反應；

故答案為：酯化反應(取代反應)；

(4)是醇，能與鈉、氫溴酸、乙酸發生取代反應，不顯酸性，不能與碳酸鈉溶液反應，故選c；

(5)X()與新制氫氧化銅第①步反應生成和氧化亞銅，方程式為：；

E(HOCH2COOH)發生脫水縮合生成F，該反應的化學方程式為：；

(6)C9H8O2的不飽和度為6，分子中含有苯環，苯環的不飽和度為4，能發生銀鏡反應，能發生水解反應說明分子中可能含有甲酸的酯基結構；苯環上只有一個取代基，由不飽和度可知，取代基上含有1個碳碳雙鍵，要分析是否存在順反異構，其結構簡式為：、；

(7)發生加成反應生成，進一步發生水解反應生成，接著發生氧化反應生成，最后發生消去反應生成，合成路線為：

。