Question

【題目】琥珀酸二乙酯的主要用途：用作增塑劑和特種潤滑劑，也用作氣相色譜固定液；用作溶劑、食品加香劑、有機合成中間體。以乙烯為原料制備琥珀酸二乙酯的合成路線如下：

已知：①RBr+NaCNRCN+NaBr

②RCN+2H2O+H+RCOOH+NH4+

請回答下列問題：

（1）乙烯生成A的反應類型為 ，A的名稱是 。

（2）B的結構簡式為 ，琥珀酸二乙酯的結構簡式為 。

（3）AD的化學方程式為 。

（4）E為八元環狀化合物，E中含有的官能團名稱為 。

（5）能發生銀鏡反應，且能與碳酸鈉反應生成CO2的C的同分異構體有 種。

（6）參照上述琥珀酸二乙酯的合成路線，設計一條由丙醇(CH3CH2CH2OH)合成2-甲基丙酸的合成路線： 。

Answer 1

【答案】

（1）加成反應；1,2-二溴乙烷

（2）NCCH2CH2CN；H5C2OOH2C-CH2COOC2H5

（3）BrCH2CH2Br+2NaOHHOCH2CH2OH+2NaBr

（4）酯基；（5）3

（6）CH3CH2CH2OH CH3CH=CH2CH3CHBrCH3CH3CHCNCH3

【解析】

試題分析：根據題中各物質轉化關系，乙烯與溴發生加成反應生成A為BrCH2CH2Br，A在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發生水解反應生成D為HOCH2CH2OH，A與NaCN發生取代反應生成B為NCCH2CH2CN，B酸性水解得C為HOOCCH2CH2COOH，C在酸、加熱條件下與乙醇發生酯化反應琥珀酸二乙酯為CH3CH2OOCCH2CH2COOCH2CH3，HOOCCH2CH2COOH和HOCH2CH2OH，發生酯化反應生成E，E為可為高分子也可為環狀化合物。

（1）乙烯與溴發生加成反應生成A，A為BrCH2CH2Br，名稱為1,2-二溴乙烷，故答案為：加成反應；1,2-二溴乙烷；

（2）B為NCCH2CH2CN，琥珀酸二乙酯為CH3CH2OOCCH2CH2COOCH2CH3，故答案為：NCCH2CH2CN；H5C2OOH2C-CH2COOC2H5；

（3）A在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發生水解反應生成D為HOCH2CH2OH，反應的化學方程式為BrCH2CH2Br+2NaOHHOCH2CH2OH+2NaBr，故答案為：BrCH2CH2Br+2NaOH HOCH2CH2OH+2NaBr；

（4）HOOCCH2CH2COOH和HOCH2CH2OH，發生酯化反應生成E，E為八元環狀化合物，則可由C與D脫去兩分子水制得E，所以E的分子式為C6H8O4，其中含有的官能團為酯基，故答案為：酯基；

（5）C為HOOCCH2CH2COOH，能發生銀鏡反應，則含有醛基，能與碳酸鈉反應生成CO2，則含有羧基，同分異構體有HCOOCH2CH2COOH、HCOOCH(CH3)COOH、HOOCCH2OCH2CHO，共3種，故答案為：3；

（6）根據2-甲基丙酸的結構可知，碳鏈增長了，需要使用信息①RBr+NaCNRCN+NaBr和②RCN+2H2O+H+RCOOH+NH4+。可以由丙醇(CH3CH2CH2OH)在濃硫酸條件下脫水生成丙烯，丙烯與溴化氫加成生成2-溴丙烷，再與NaCN反應后水解即可，流程圖如下：CH3CH2CH2OHCH3CH=CH2 CH3CHBrCH3 CH3CHCNCH3，故答案為：CH3CH2CH2OH CH3CH=CH2CH3CHBrCH3CH3CHCNCH3。