Question

【題目】【化學──選修5：有機化學】

歷史上曾將一類從植物膠中取得的具有芳香氣味的物質稱為芳香族化合物，芳香族化合物大部分具有“芳香性”，有研究者設計利用其特殊性質合成某藥物，其合成路線如下（部分反應試劑和條件已略）：

已知：Ⅰ. Ⅱ.

試回答下列問題：

（1）原料A的結構簡式為 ；原料B發生反應④所需的條件為 。

（2）D的分子式為 ；F分子中含氧官能團的名稱為 、 。

（3）反應①、⑥所屬的反應類型分別為 、 。

（4）反應②、⑤的化學方程式分別為②______________；⑤______________。

（5）對苯二甲酸有多種同分異構體，符合下列條件的同分異構體有 種，

①苯環上有三個取代基；②能與NaHCO3溶液發生反應；③能發生銀鏡反應。

寫出其中一個同分異構體發生銀鏡反應并酸化以后的產物的核磁共振氫譜為四組峰，且峰面積比為1：2：2：1的同分異構體的結構簡式 。

Answer 1

【答案】（1） 濃H2SO4、加熱

（2）C9H7O3Cl（氯和氧的順序不做要求） 羰基 酯基

（3）氧化反應 取代反應

（4）

（5）10

【解析】

試題分析：根據題給信息和轉化關系知A被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成對苯二甲酸，則A為對二甲苯，其結構簡式為，對苯二甲酸反應生成C，C和SOCl2反應生成D，結合題給信息知，C結構簡式為，根據反應④⑤知，B發生消去反應生成E，E結構簡式為。

（1）題給以上分析知，A結構簡式為，原料B發生反應④為消去反應，所需的條件濃硫酸、加熱。

（2）根據D結構簡式知，其分子式為C9H7O3Cl，根據F結構簡式知，F中含氧官能團為羰基和酯基。

（3）通過以上分析知，反應①、⑥所屬的反應類型分別為氧化反應、取代反應。

（4）反應②發生酯化反應，反應方程式為。

反應④發生加成反應，反應方程式為。

（5）對苯二甲酸同分異構體符合下列條件：①苯環上有三個取代基，說明取代基有3個；②能與NaHCO3溶液發生反應，說明含有羧基；③能發生銀鏡反應，說明含有醛基，官能團為-COOH、-OH、-CHO，如果-COOH、-OH位于相鄰位置，有4種同分異構體；如果-COOH、-OH位于相間位置，有4種同分異構體；如果-COOH、-OH位于相對位置，有兩種同分異構體；所以同分異構體有10種；其中一個同分異構體發生銀鏡反應并酸化以后的產物的核磁共振氫譜為四組峰，且峰面積比為1：2：2：1的同分異構體的結構簡式為。