Question

【題目】風(fēng)靡全球的飲料果醋中含有蘋果酸(MLA)，其分子式為C4H6O5。0.1 mol蘋果酸與足量NaHCO3溶液反應(yīng)能產(chǎn)生4.48 L CO2(標(biāo)準(zhǔn)狀況)，蘋果酸脫水能生成使溴水褪色的產(chǎn)物。蘋果酸經(jīng)聚合生成聚蘋果酸(PMLA)。

(1)寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A____________________，D____________________。

(2)指出反應(yīng)類型：①__________，②__________。

(3)寫出所有與MLA具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：__________________。

(4)寫出E→F轉(zhuǎn)化的化學(xué)方程式________________________。

(5)上述轉(zhuǎn)化關(guān)系中步驟③和④的順序能否顛倒？_______(填“能”或“不能”)說明理由：_________________________。

(6)PMLA具有良好的生物相容性，可望作為手術(shù)縫合線等材料應(yīng)用于生物醫(yī)藥和生物材料領(lǐng)域。其在生物體內(nèi)水解的化學(xué)方程式為___________________。

Answer 1

【答案】

(1)CH2BrCH=CHCH2Br，OHCCH2CHBrCHO；

(2)加成，取代；

(3)

(4)HOOCCH2CHBrCOOH+3NaOH→NaOOCCH2CH(OH)COONa+NaBr+2H2O；

(5)不能，若先氧化則B中碳碳雙鍵也被氧化；

(6)或；

【解析】

試題分析：蘋果酸分子式為C4H6O5，0．l mol蘋果酸與足量NaHCO3溶液反應(yīng)能產(chǎn)生4.48L CO2(標(biāo)準(zhǔn)狀況)，二氧化碳的物質(zhì)的量為0.2mol，則1mol蘋果酸含2mol-COOH．蘋果酸脫水能生成使溴水褪色的產(chǎn)物，應(yīng)含有1個(gè)-OH，結(jié)合蘋果酸的分子式知，蘋果酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：HOOCCH2CH(OH)COOH．蘋果酸酯化反應(yīng)進(jìn)行的聚合生成聚蘋果酸(PMLA)，其結(jié)構(gòu)為。D被氧化生成E，則E中含有溴原子，E和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生反應(yīng)生成F，F(xiàn)酸化生成MLA，所以F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：NaOOCCH2CH(OH)COONa，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：HOOCCH2CHBrCOOH，D能發(fā)生銀鏡反應(yīng)則D中含有醛基，所以D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：OHCCH2CHBrCHO，根據(jù)1，3-丁二烯及D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，1，3-丁二烯和溴發(fā)生1，4加成生成A為BrCH2CH=CHCH2Br，A和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成B為HOCH2CH=CHCH2OH，B與HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成C，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：HOCH2CH2CHBrCH2OH，C再被氧化生成D，蘋果酸經(jīng)聚合生成聚蘋果酸(PMLA)。

(1)由上述分析可知，A為CH2BrCH=CHCH2Br，D為OHCCH2CHBrCHO，故答案為：CH2BrCH=CHCH2Br；OHCCH2CHBrCHO；

(2)反應(yīng)①是1，3-丁二烯和溴發(fā)生1，4加成生成BrCH2CH=CHCH2Br，反應(yīng)②是BrCH2CH=CHCH2Br和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成HOCH2CH=CHCH2OH，故答案為：加成反應(yīng)；取代反應(yīng)；

(3)所有與MLA具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有：，故答案為：；

(4)E→F轉(zhuǎn)化的化學(xué)方程式為：HOOCCH2CHBrCOOH+3NaOH→NaOOCCH2CH(OH)COONa+NaBr+2H2O，故答案為：HOOCCH2CHBrCOOH+3NaOH→NaOOCCH2CH(OH)COONa+NaBr+2H2O；

(5)順序不能顛倒，若先氧化則B中碳碳雙鍵也被氧化，故答案為：不能，若先氧化則B中碳碳雙鍵也被氧化；

(6)PMLA具有良好的生物相容性，可望作為手術(shù)縫合線等材料應(yīng)用于生物醫(yī)藥和生物材料領(lǐng)域．其在生物體內(nèi)水解的化學(xué)方程式為：，故答案為：。