Question

【題目】已知A的分子式為C3H4O2 ， 下圖是A～H間相互轉化的關系圖，其中F中含有一個七元環；H是一種高分子化合物．（提示：羥基與雙鍵碳原子相連的醇不存在；同一個碳原子上連有2個或多個羥基的多元醇不存在） 請填寫下列空白：
（1）A中含有的含氧官能團的名稱為 ．
（2）請指出下列反應的反應類型：C→E（第①步） ．
（3）請寫出F的結構簡式
（4）請寫出E→G反應的化學方程式：
（5）X為D的同分異構體，符合下列3個條件的X的數目有個． （Ⅰ）能與Na反應產生H2 ， 且n（X）：n（H2）=2：1；
（Ⅱ）能發生銀鏡反應；
（Ⅲ）一定條件下能與NaOH溶液反應，但不與NaHCO3溶液發生反應．寫出其中任意一種同分異構體的結構簡式 ．

Answer 1

【答案】
（1）羧基
（2）取代（水解）反應
（3）
（4）2HOCH2CH2COOH+O2 2OHCCH2COOH+2H2O
（5）2； HCOOCH（OH）CH3或HCOOCH2CH2OH
【解析】解：（1）有機物A的分子式為C3H4O2，不飽和度為 =2，能與HBr反應，A分子中含有碳碳不飽和鍵，由A系列轉化得到丙二酸，可知A中含有羧基，故A分子含有1個C=C雙鍵、1個﹣COOH，則A為CH2=CHCOOH，含有的官能團有：羧基、碳碳雙鍵，含氧官能團為：羧基（﹣COOH），

所以答案是：羧基；（2）A→B是碳碳雙鍵與HBr發生加成反應，反應方程式為：CH2=CHCOOH+HBr→BrCH2CH2COOH或CH3CH（Br）COOH，

C發生水解反應生成E，E連續氧化生成丙二酸HOOCCH2COOH，則C為BrCH2CH2COOH、E為HOCH2CH2COOH，C→E是鹵代烴的水解反應，反應方程式為：BrCH2CH2COOH+H2O HOCH2CH2COOH+HBr，屬于取代反應，

所以答案是：加成反應；水解反應或取代反應；（3）B為CH3CH（Br）COOH，發生水解反應生成D為CH3CH（OH）COOH，D與E反應酯化反應生成F，F中含有一個七元環，則F為環酯，故F的結構簡式為 ，所以答案是： ；（4）E為HOCH2CH2COOH、G為OHCCH2COOH，E→G為醇的催化氧化，反應方程式為：2HOCH2CH2COOH+O2 2OHCCH2COOH+2H2O，

所以答案是：2HOCH2CH2COOH+O2 2OHCCH2COOH+2H2O；（5）D為CH3CH（OH）COOH，X為D的同分異構體，符合

（Ⅰ）能與Na反應產生H2，且n（X）：n（H2）=2：1；說明1個分子含有1個羥基或1個羧基，

（Ⅱ）能發生銀鏡反應，說明含有醛基；

（Ⅲ）一定條件下能與NaOH溶液反應，但不與NaHCO3溶液發生反應，說明含有羥基但不含羧基，符合3個條件的X有HCOOCH（OH）CH3或HCOOCH2CH2OH一共有2種，

所以答案是：2；HCOOCH（OH）CH3或HCOOCH2CH2OH．