Question

【題目】 有機物F是有機合成工業中一種重要的中間體。以甲苯和丙烯為起始原料合成F的工藝流程如下：

回答下列問題：

（1）由A生成B的反應類型是：___________________；

（2）F的結構簡式為______________。

（3）寫出C與銀氨溶液共熱（即第①步）的化學方程式：_________

（4）化合物D不能發生的反應有________(填序號)。

①加成反應　　②取代反應 ③消去反應　　④氧化反應 ⑤水解反應

（5）B的含苯環結構的同分異構體還有________種，其中一種的核磁共振氫譜中出現4個峰且不與FeCl3溶液發生顯色反應的是________(填結構簡式)。

Answer 1

【答案】取代反應（或水解反應） CH2=CHCHO＋2Ag(NH3)2OHCH2=CHCOONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O（條件為“加熱”也對） ③⑤ 4

【解析】

甲苯與氯氣發生苯環上取代反應生成A，A發生水解反應得到B，由B與D反應產物的結構式可知，B為，則A為，D為CH2=CHCOOH，丙烯發生氧化反應得到C，C與銀氨溶液反應得到丙烯酸，則C為CH2=CHCHO。發生加聚反應生成F為。

（1）A轉化為B是A中氯原子被羥基取代，屬于取代反應；

（2）F的結構簡式為；

（3）C與銀氨溶液共熱的化學反應方程式：CH2=CHCHO+2Ag（NH3）2OH CH2=CHCOONH4+2Ag↓+3NH3+H2O；

（4）化合物D為CH2=CHCOOH，含有碳碳雙鍵，可以發生加成反應、氧化反應，能燃燒，屬于氧化反應，含有羧基，可以發生取代反應，不能發生消去反應與水解反應，故選：③⑤；

（5）B為，其同分異構體含苯結構，羥基、甲基還有間位、對位兩種，側鏈可以為-OCH3或-CH2OH，符合條件的同分異構體共有4種，其中核磁共振氫鋪有4組峰，且不與氯化鐵顯色的結構為。