Question

【題目】下圖是苯和溴的取代反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)裝置圖，其中 A 為具有支管的試管改制成的反應(yīng)容器，在其下端開(kāi)了一個(gè)小孔，塞好石棉絨，再加入少量的鐵屑粉。填寫(xiě)下列空白：

（1）向反應(yīng)容器A 中逐滴加入溴和苯的混合液，幾秒鐘內(nèi)就發(fā)生反應(yīng)。寫(xiě)出A 中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式(有機(jī)物寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)____；

（2）能證明A 中發(fā)生的是取代反應(yīng)，而不是加成反應(yīng)，試管C 中苯的作用是__________。反應(yīng)開(kāi)始后，觀察D 和E 兩支試管，看到的現(xiàn)象分別是___________，________；

（3）反應(yīng) 2 min～3 min 后，在 B 中的氫氧化鈉溶液里可觀察到的現(xiàn)象是______、_____；

（4）苯是一種重要的化工原料，以下是用苯作為原料制備某些化合物的轉(zhuǎn)化關(guān)系圖：

已知：a．RNO2 RNH2

b．苯環(huán)上原有的取代基對(duì)新導(dǎo)入的取代基進(jìn)入苯環(huán)的位置有顯著影響。

c．+H2SO4(濃)+H2O

①A 轉(zhuǎn)化為 B 的化學(xué)方程式是________；

②E 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為__________

Answer 1

【答案】 吸收溴化氫氣體中混有的Br2蒸汽 D管中溶液變紅 E管中產(chǎn)生淺黃色沉淀 紅褐色沉淀 底層出現(xiàn)油狀液體

【解析】

（1）反應(yīng)容器A 中苯和液溴在鐵屑做催化劑條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成溴苯和溴化氫；

（2）能證明A 中發(fā)生的是取代反應(yīng)，而不是加成反應(yīng)，說(shuō)明生成物為溴苯和溴化氫，由于溴易揮發(fā)，溴化氫氣體中混有溴蒸汽；

（3）溴化鐵與氫氧化鈉溶液反應(yīng)生成紅褐色的氫氧化鐵沉淀；溴苯和氫氧化鈉溶液不互溶，且溴苯的密度大于水的密度；

（4）①由有機(jī)物轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，在濃硫酸作用下，苯與濃硝酸共熱發(fā)生硝化反應(yīng)生成硝基苯；

②由苯生成的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，若苯環(huán)上先引入硝基，新導(dǎo)入的取代基會(huì)進(jìn)入苯環(huán)的間位，由苯生成的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，若苯環(huán)上先引入溴原子，新導(dǎo)入的取代基會(huì)進(jìn)入苯環(huán)的對(duì)位。

（1）反應(yīng)容器A 中苯和液溴在鐵屑做催化劑條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成溴苯和溴化氫，反應(yīng)的化學(xué)方程式為，故答案為：；

（2）能證明A 中發(fā)生的是取代反應(yīng)，而不是加成反應(yīng)，說(shuō)明生成物為溴苯和溴化氫，由于溴易揮發(fā)，溴化氫氣體中混有溴蒸汽，根據(jù)相似相溶原理知，溴易溶于四氯化碳，所以C中苯的作用是吸收溴化氫氣體中的溴蒸汽，防止溴蒸汽干擾溴化氫的檢驗(yàn)；溴化氫溶于水得到氫溴酸，氫溴酸是酸性物質(zhì)，能使石蕊試液變紅色；氫溴酸能和硝酸銀反應(yīng)生成淡黃色沉淀溴化銀，則觀察D和E兩試管，看到的現(xiàn)象是D管中變紅，E管中產(chǎn)生淺黃色沉淀，故答案為：吸收溴化氫氣體中混有的Br2蒸汽；D管中溶液變紅，E管中產(chǎn)生淺黃色沉淀；

（3）溴與鐵反應(yīng)生成溴化鐵，溴化鐵做反應(yīng)的催化劑，溴化鐵與氫氧化鈉溶液反應(yīng)生成紅褐色的氫氧化鐵沉淀；溴苯和氫氧化鈉溶液不互溶，且溴苯的密度大于水的密度，則在B中的氫氧化鈉溶液里可觀察到的現(xiàn)象是底層出現(xiàn)油狀液體，故答案為：紅褐色沉淀；底層出現(xiàn)油狀液體；

（4）①由有機(jī)物轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，在濃硫酸作用下，苯與濃硝酸共熱發(fā)生硝化反應(yīng)生成硝基苯，則A為硝基苯；硝基苯與CH3Cl在催化劑作用下發(fā)生取代反應(yīng)生成 ，則B為 ，故A 轉(zhuǎn)化為B的化學(xué)方程式為，故答案為：；

②由苯生成的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，若苯環(huán)上先引入硝基，新導(dǎo)入的取代基會(huì)進(jìn)入苯環(huán)的間位，由苯生成的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，若苯環(huán)上先引入溴原子，新導(dǎo)入的取代基會(huì)進(jìn)入苯環(huán)的對(duì)位，則E一定為，故答案為：。