Question

【題目】【化學(xué) — 有機化學(xué)基礎(chǔ)】3－對甲苯丙烯酸甲酯(E)是一種用于合成抗血栓藥的中間體，其合成路線如下：

已知：HCHO＋CH3CHOCH2===CHCHO＋H2O

(1) A的核磁共振氫譜圖顯示峰的面積比為_________；A→B新生成的官能團名稱為 。

(2) B的同系物G（C9H10O）的同分異構(gòu)體有多種，其中滿足下列條件的同分異構(gòu)體數(shù)目有 種（不考慮立體異構(gòu)）① 遇FeCl3溶液呈紫色；②苯環(huán)上有兩個取代基。

(3) C的結(jié)構(gòu)簡式為___________；D→E的反應(yīng)類型為___________。

(4) 過程①選用的試劑可選用下列中的___________。

a．溴水 b. 銀氨溶液 c．酸性KMnO4溶液 d．新制Cu(OH)2懸濁液

(5) 是E的一種同分異構(gòu)體，該物質(zhì)與足量NaOH溶液共熱的化學(xué)方程式為__________________________。

(6) E在一定條件下可以合成高聚物F，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為___________。

Answer 1

【答案】(1)1:2:2:3（4種H原子數(shù)目正確即可得分）（2分）；醛基（1分）

(2)9（2分）

(3)（2分）；取代反應(yīng)（或酯化反應(yīng)）（1分）

(4)bd（漏選：1個選項正確得1分；錯選：有錯誤選項得0分）（2分）(5)

(6)（2分）

【解析】

試題分析：由合成路線可知，甲苯與CO反應(yīng)生成A為對甲基苯甲醛，對甲基苯甲醛再與CH3CHO在堿性條件下反應(yīng)：+CH3CHO+H2O，①中-CHO被弱氧化劑氧化為-COOH，而碳碳雙鍵不能被氧化，如與新制的氫氧化銅反應(yīng)，被氧化成，發(fā)生酯化反應(yīng)：+CH3OH+H2O。

（1）根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡式可知，A中核磁共振氫譜圖顯示峰的面積比為1:2:2:3；A→B新生成的官能團名稱為醛基；

（2） B的同系物G（C9H10O）的同分異構(gòu)體有多種，遇FeCl3溶液呈紫色，說明含有酚羥基；②苯環(huán)上有兩個取代基，則另一個取代基是丙烯形成的，丙烯分子中含有3類氫原子，則相應(yīng)烴基有3種，和酚羥基的位置均有鄰、間、對3種，共計9種；

（3）根據(jù)以上分析可知C的結(jié)構(gòu)簡式為；D→E的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；

（4）a．溴水能和碳碳雙鍵加成，也能氧化醛基，a錯誤；b．銀氨溶液為弱氧化劑，只能氧化醛基為羧基，b正確；c．酸性KMnO4溶液為強氧化劑，既能氧化碳碳雙鍵，又能氧化醛基，c錯誤；d．新制Cu（OH）2懸濁液為弱氧化劑，只能氧化醛基為羧基，d正確，答案選bd。

（5）E同分異構(gòu)體中含-COOC-，與足量NaOH溶液共熱的化學(xué)方程式為

。

（6）E分子中含有碳碳雙鍵，在一定條件下可以生成高聚物F，發(fā)生加聚反應(yīng)，則F的結(jié)構(gòu)簡式為。