Question

【題目】藥物E具有抗癌抑菌功效，其合成路線如下。

已知：NaBH4是一種很強的還原劑，可以將 —C≡N還原為 —CH2NH2

（1）化合物A的含氧官能團有____________；A的同分異構體中含有結構：、-CH2CH(NH2)COOH、-C4H9；且所有取代基都集中在同一苯環上的有____________種。

（2）反應①實際經歷了兩步反應，這兩步的反應類型依次為__________、__________；設計反應①和③的目的是____________________________________。

（3）關于化合物D的說法錯誤的是______________（填序號）。

A．1molD最多可與3molH2發生加成反應 B．可以與鹽酸發生反應

C．可以使高錳酸鉀酸性溶液褪色 D．是一種芳香烴

（4）反應物的名稱為_______________；寫出其與氧氣等物質的量反應的化學方程式__________________________________________________________________；

（5）閱讀以下信息，依據以上流程圖和所給信息，以CH3CHO和CH3NH2為原料設計合成丙氨酸【CH3CH(NH2)COOH】的路線。______________________________________已知：

提示：①合成過程中無機試劑任選，②合成反應流程圖表示方法示例如下：

Answer 1

【答案】 醛基（或-CHO）、醚鍵（或-O-） 40 加成反應 取代反應 保護醛基不被還原 A、D 乙二醇 HOCH2-CH2OH+O2 —→ OHC-CHO+2H2O

【解析】（1）根據A的結構簡式可知化合物A的含氧官能團有醚鍵和醛基；A的同分異構體中含有結構：、-CH2CH(NH2)COOH、-C4H9；且所有取代基都集中在同一苯環上，可以是相鄰、相對或相間，由于2個取代基不相同，共有10種。又因為丁基有4種，所以滿足條件的同分異構體有40種。反應①實際經歷了兩步反應，第一步是醛基的加成反應，然后再取代反應，這是由于醛基在有機合成中易被還原，故應先保護，而后釋放出來。（3）化合物D中含有一個醛基和一個苯環都可以與氫氣加成，A．1molD最多可與4molH2發生加成反應，A錯誤。B．由于存在氨基可以與鹽酸發生反應，B正確。C．醛基和苯環側鏈都可以使高錳酸鉀酸性溶液褪色，C正確。D．由于存在氮、氧元素，不是芳香烴，D錯誤。答案選AD。（4）反應物的名稱為乙二醇，其與氧氣等物質的量反應的化學方程式為HOCH2-CH2OH+O2 —→ OHC-CHO+2H2O；（5）由CH3CHO和CH3NH2反應生成CH3CH=NCH3，然后與HCN發生加成反應生成CH3CH(CN)=NCH3，然后在酸性條件下可生成目標物，反應流程為。