Question

【題目】【選修5：有機化學基礎】麻黃素是中樞神經興奮劑，其合成路線如下圖所示。其中A為烴，相對分子質量為92。NHS是一種選擇性溴代試劑。

（1）A的結構簡式是______________，E中含氧官能團的名稱為______________。

（2）反應B→C的反應條件和試劑是______________，⑤的反應類型是______________。

（3）F的結構簡式是_________________________。

（4）寫出C→D的化學方程式：___________________________。

（5）F的同分異構體中能同時滿足下列條件的共有_________種（不含立體異構）：

①能與飽和NaHCO3溶液反應產生氣體 ②含有苯環。

其中其中核磁共振氫譜顯示為5組峰，且峰面積比為3：2：2：2：1的結構簡式為_______（任寫一種）。

（6）請仿照題中流程圖合成路線，設計以乙醛為起始主原料合成強吸水性樹脂的合成路線，其它試劑及溶劑任選。

Answer 1

【答案】（1）（1分）羥基（1分）

（2）NaOH水溶液、加熱（1分）還原反應（或加成反應）（1分）

（3）（2分）

（4）（2分）

（5）14（2分）（2分）

（6）

【解析】

試題分析：A為烴，相對分子質量為92，92÷12=7…8，則A的分子式為C7H8，由E的結構可知A中含有苯環，故A為，甲苯與溴在NHS條件下發生取代反應生成B，B發生水解反應生成C，C可以發生氧化反應生成D，則B為，C為，D為。E發生加成反應后脫水得到F，結合可知F為，與氫氣發生加成反應得到麻黃素。

（1）A的結構簡式為，E中含有的含氧官能團為羥基、碳碳三鍵；

（2）反應B→C的反應條件是NaOH水溶液、加熱，⑤的反應類型是加成反應；

（3）F的結構簡式為；

（4）C→D的化學方程式為；

（5）F的同分異構體中，能與飽和NaHCO3溶液反應產生氣體，說明含有羧基。含有苯環，如果含有一個取代基，則應該是－CH2CH2COOH或－CH（CH3）COOH；如果含有兩個取代基，則可以是－CH3和－CH2COOH或－CH2CH3和－COOH，均有鄰間對三種；如果含有3個取代基，則應該是2個甲基和一個羧基，其位置有6種，所以共計是14種；其中核磁共振氫譜顯示為5組峰，且峰面積比為3：2：2：2：1的結構簡式為；

（6）乙醛與NaC≡CH反應后酸化得到，再與氫氣發生加成反應得到，最后發生加聚反應生成，因此合成路線流程圖為：

。