Question

【題目】【化學(xué)---選修5：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)】聚芳酯（PAR）是分子主鏈上帶有苯環(huán)和酯基的特種工程塑料，在航空航天等領(lǐng)域應(yīng)用廣泛。下圖是利用乙酰丙酸（）合成聚芳酯E的路線（省略部分產(chǎn)物）：

已知：

（R、R′表示烴基）

（1）A中含有的官能團(tuán)是 （填官能團(tuán)名稱）。

（2）B與D的反應(yīng)類型為 ，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。

（3）C生成D的反應(yīng)化學(xué)方程式為 。

（4）C分子的核磁共振氫譜中有 個(gè)吸收峰；同時(shí)符合下列要求的C的同分異構(gòu)體有 種。

①能發(fā)生銀鏡反應(yīng) ②能與NaHCO3溶液反應(yīng) ③遇FeCl3溶液顯紫色

F與C屬于官能團(tuán)異構(gòu)的同分異構(gòu)體，且只含一種官能團(tuán)，則1mol F與足量NaOH溶液反應(yīng)時(shí)消耗NaOH的物質(zhì)的量為 。

（5）根據(jù)合成聚芳酯E的路線，請(qǐng)你以苯酚及2-丙醇為原料（無(wú)機(jī)試劑任選），設(shè)計(jì)合成G：的路線。

Answer 1

【答案】（1）羥基、羧基（2分） （2）縮聚反應(yīng)（1分） （2分） （3）

（2分）

（4） 4 （2分） ； 10 （2分）； 4 mol（2分）（5）

（2分）

【解析】

試題分析：被酸性高錳酸鉀氧化生成C為，C中羧基上的羥基被氯原子取代生成D為，由聚芳酯E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，逆推可知A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，含有的官能團(tuán)是：羧基、羥基；

（2）B與D的反應(yīng)類型為縮聚反應(yīng)，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；

（3）根據(jù)以上分析可知C生成D的反應(yīng)化學(xué)方程式為：

；

（4）C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，因此核磁共振氫譜中有4個(gè)吸收峰，同時(shí)符合下列要求的C的同分異構(gòu)體：①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明含有醛基，②能與NaHCO3溶液反應(yīng)，說(shuō)明含有羧基，③遇FeCl3溶液顯紫色，說(shuō)明含有酚羥基，則取代基為-OH、-COOH、-CHO，當(dāng)-OH、-COOH處于鄰位時(shí)，-CHO有4種位置，當(dāng)-OH、-COOH處于間位時(shí)，-CHO有4種位置，當(dāng)-OH、-COOH處于對(duì)位時(shí)，-CHO有2種位置，共有10種；F與C屬于官能團(tuán)異構(gòu)的同分異構(gòu)體，且只含一種官能團(tuán)，則F為含有2個(gè)-OOCH，水解得到2mol羧基、2mol酚羥基，則1mol F與足量NaOH溶液反應(yīng)時(shí)消耗NaOH的物質(zhì)的量為4mol；

（5）結(jié)合轉(zhuǎn)化關(guān)系中乙酰丙酸與苯酚轉(zhuǎn)化為A的反應(yīng)可知2-丙醇氧化生成丙酮，丙酮與苯酚反應(yīng)得到，因此合成路線流程圖可設(shè)計(jì)為

。