Question

【題目】硝酸甘油（三硝酸甘油酯）是臨床上常用的抗心率失常藥。該藥可以1-丙醇為原料合成制得，其合成步驟如下：

已知：CH2＝CHCH3＋Cl2 CH2＝CHCH2Cl＋HCl

回答下列問題：

（1）1-丙醇中官能團的名稱為 ，B的結構簡式為 ，第⑤步的反應類型為 。

（2）寫出①和③的化學反應方程式：

① 。

③ 。

（3）與A具有相同官能團的A的同分異構體有 種（不含A）。

（4）如果在制取丙烯時所用的1-丙醇中混有2-丙醇，對所制丙烯的純度 （填“有”或“無”）影響，請簡要說明理由： 。

（5）參照上述合成路線的原理，設計一條由乙醇制備乙二醇的合成路線（無機試劑自選，注明反應條件）：

Answer 1

【答案】（1）羥基，HOCH2CHOHCH2OH，酯化反應或取代反應；

(2)①CH3CH2CH2OHCH3CH=CH2＋H2O；③CH2=CHCH2Cl＋Cl2→CH2ClCHClCH2Cl；

(3)2；(4)無，1-丙醇和2-丙醇發生消去反應生成丙烯；

（5）

【解析】

試題分析：（1）1－丙醇的結構簡式為CH3CH2CH2OH，因此含有的官能團是羥基，三硝酸甘油酯是由甘油和硝酸發生酯化反應生成的，因此B為甘油，結構簡式為HOCH2CHOHCH2OH，三硝酸甘油酯屬于酯，因此反應⑤是酯化反應或取代反應；(2）①丙醇轉化成丙烯，發生消去反應，反應方程式為：CH3CH2CH2OHCH3CH=CH2＋H2O ；③丙烯轉化成A，發生取代反應，A的結構簡式為CH2=CHCH2Cl，反應③發生加成反應，反應方程式為：CH2=CHCH2Cl＋Cl2→CH2ClCHClCH2Cl；(3）具有和A相同的官能團，其結構簡式為CH2=CCl－CH3、CHCl=CH－CH3，共有2種；(4）2－丙醇的結構簡式為CH3CH0HCH3，發生消去反應生成CH2=CHCH3，因此混有2－丙醇，對制備丙烯，無影響；(5）乙醇制備乙二醇，乙醇先發生消去反應生成乙烯，乙烯在和溴或氯氣發生加成反應，生成1，2－二溴乙烷，再發生取代反應生成乙二醇，路線是：。