Question

【題目】【化學——選修有機化學基礎】物質A在體內脫氫酶的作用下會氧化為有害物質GHB。下圖是關于物質A的一種制備方法及由A引發的一系列化學反應。

已知：

請回答下列問題：

（1）寫出反應類型:反應①___________，反應③___________。

（2）寫出化合物B中的官能團名稱______________________。

（3）寫出反應②的化學方程式__________________________。

（4）寫出反應④的化學方程式__________________________。

（5）反應④中除生成E外，還可能存在一種副產物(含 結構)，它的結構簡式為___________。

（6）與化合物E互為同分異構體的物質不可能為___________(填寫字母)。

a．醇 b．醛 c．羧酸 d．酚

Answer 1

【答案】(15分)（1）加成反應 (1分) 消去反應 (1分)（2）羥基、醛基(2分)

（3）nHOCH2CH2CH2COOH→+(n-1)H2O(3分)

（4）CH2=CH－CH=CH2+CH2=CH－COOH (3分)

（5）(3分) （6）d (2分)

【解析】

試題分析：根據2HCHO+HC≡CH→HOCH2C≡CCH2OH，所以反應①為加成反應；HOCH2C≡CCH2OH與H2生成A，結構簡式為HOCH2CH2CH2CH2OH．B與A相比B比A少2個H，據此說明有1mol 羥基發生氧化反應生成醛基，B為OHCCH2CH2CH2OH．B在一定條件下氧化的產物GHB能在濃H2SO4條件下加熱生成環狀化合物，說明GHB中有羧基和羥基，所以GHB結構簡式為HOOCCH2CH2CH2OH，能發生酯化反應，生成環酯；D比A少2分子水，A在濃H2SO4加熱條件下脫水消去生成D：CH2=CH-CH=CH2．D與CH2=CH-COOH發生成環反應生成E為；

（1）2HCHO+HC≡CH→HOCH2C≡CCH2OH，所以反應①為加成反應；A在濃H2SO4加熱條件下脫水消去生成D：CH2=CH-CH=CH2，所以反應③為消去反應；

（2）A的結構簡式為HOCH2CH2CH2CH2OH，B與A相比B比A少2個H，據此說明有1mol 羥基發生氧化反應生成醛基，B為OHCCH2CH2CH2OH，含有的官能團為羥基、醛基；

（3）GHB結構簡式為HOOCCH2CH2CH2OH，能發生縮聚反應，方程式為：nHOCH2CH2CH2COOH→+(n-1)H2O；

（4）CH2=CH-CH=CH2與CH2=CH-COOH發生成環反應生成，方程式為：CH2=CH-CH=CH2+CH2=CH-COOH；

（5）2分子CH2=CH-CH=CH2也能成環，生成；

（6）化合物E只有3個不飽和度，而酚至少4個不飽和度，所以它的同分異構體不可能是酚，故選d。