Question

【題目】有機化合物N是合成藥物洛索洛芬鈉（治療關節炎）的重要中間體，其合成路線如下：

已知：（R、R＇、R＇＇、R1、R2、R3、R4均為烴基）

ⅰ.

ⅱ.

ⅲ.

（1）B的化學名稱是 。

（2）D能使溴水褪色，其核磁共振氫譜有兩組峰，D的結構簡式為 。

（3）已知烴A的一元取代產物只有一種，A的結構簡式為 。

（4）C→E的反應試劑和條件是 。

（5）G的結構簡式為 。

（6）下列說法正確的是 。

a. 常溫下，在水中的溶解度：乙二酸 > G > M

b. B→D→F均為取代反應

c. H能發生加聚、縮聚反應

（7）M→N的化學方程式為 。

（8）寫出滿足下列條件的H的一種同分異構體的結構簡式 。

①只含有一種官能團

②酸性條件下水解產物只有一種

Answer 1

【答案】（1）1,3—丁二烯 （2）Cl—CH2—CH=CH—CH2—Cl （3）

（4）NaOH的乙醇溶液，加熱 （5）HOOC—CH2CH2CH2CH2—COOH

（6）ac （7）

（8）

【解析】

試題分析：E發生氧化反應得到G，結構G的分子式可知E為環烯，A的分子式為C6H12，其一元取代產物只有一種，則A的結構簡式為，C為，E為，G為HOOC-CH2CH2CH2CH2-COOH，M為C2H5OOC-CH2CH2CH2CH2-COOC2H5，M發生信息iii中的取代反應生成N為．由B系列轉化得到G，可知B與溴發生1，4-加成生成D為Cl-CH2-CH=CH-CH2-Cl，D發生取代反應生成F為NC-CH2-CH=CH-CH2-CN，F發生水解反應生成H為HOOC-CH2-CH=CH-CH2-COOH，H與氫氣發生加成反應生成G；

（1）B的化學名稱是1，3-丁二烯；

（2）D的結構簡式為：Cl-CH2-CH=CH-CH2-Cl；

（3）A的結構簡式為 ；

（4）C→E發生鹵代烴消去反應，反應試劑和條件是：NaOH的乙醇溶液、加熱；

（5）G的結構簡式為：HOOC-CH2CH2CH2CH2-COOH，故答案為：HOOC-CH2CH2CH2CH2-COOH；

（6）a．G中烴基較大，溶解性小于乙二酸的，M屬于酯，難溶于水，故a之間；b．B→D屬于加成反應，故b錯誤；c．H含有碳碳雙鍵，可以發生加聚反應，含有2個羧基，能發生縮聚反應，故c正確，故選ac；

（7）M→N的化學方程式為：；

（8）H為HOOC-CH2-CH=CH-CH2-COOH，滿足下列條件的H的一種同分異構體：①只含有一種官能團，②酸性條件下水解產物只有一種，符合條件的結構簡式為：。