Question

【題目】有機物H是一種新型大環芳酰胺的合成原料，可通過以下方法合成：

已知：①苯胺（）有還原性，易被氧化；

②硝基苯直接硝化主要產物為二硝基苯。

（1）寫出A中含氧官能團的名稱： 。

（2）④的反應類型為 ；F的結構簡式為 。

（3）流程中設計步驟④和⑥的目的是 。

（4）寫出一種符合下列條件的化合物C的同分異構體的結構簡式 。

①分子中含有2個苯環；②能與FeCl3溶液發生顯色反應；③分子中有3種不同化學環境的氫子。

（5）對苯二胺是一種重要的染料中間體。根據已有知識并結合相關信息，寫出以苯、(CH3CO)2O及CH3COOH為主要有機原料制備對苯二胺的合成路線流程圖（無機試劑任用）。合成路線流程圖示例如下：

Answer 1

【答案】（1）羧基；硝基

（2）

（3）保護氨基，防止其被硝酸氧化

【解析】

試題分析：（1）根據A的結構簡式可知A中含氧官能團為羧基和硝基。

（2）F的結構簡式可從轉化條件看出是一個硝化反應，引入

硝基的一種方法。再從F可看出引進的－NO2位置，因此F的結構簡式為。

（3）步驟④和步驟⑥的目的可結合D與結構及苯胺本身易氧化的性質，可知道是為了防－NH2被硝酸氧化。

（4）C的同分異構體除了考慮到要有二個苯環和酚羥其外還要考慮到3種環境的H氫原子，因此要盡可能保證結構的對稱性，因此符合條件的有機物結構簡式為。

（5）合成對苯二胺，以苯為原料就要考慮在苯的對位上引入2個－NO2，可以先引入一個－NO2只要直接利用苯的硝化反應即可。然后再考慮在對位上引入另一個NO2，根據已知信息設計流程圖為

。