Question

【題目】有機物G是一種醫藥中間體，可通過如圖所示路線合成。A是石油化工的重要產品且分子中所有原子在同一平面上，H的分子式是C7H8。[

已知：

請回答以下問題：

（1）A的電子式是________________________________；

（2）C→D的反應類型是________________________________；

（3）在一定條件下，兩個E分子發生分子間脫水生成一種環狀酯，寫出該環狀酯的結構簡式__________；

（4）G與足量的氫氧化鈉溶液反應的化學方程式是________________________________；

（5）滿足以下條件的F的同分異構體(不含F)共有_________________種；

①能與氯化鐵溶液發生顯色反應②可以發生水解反應

其中核磁共振氫譜吸收峰最少的同分異構體的結構簡式為___________________________。

Answer 1

【答案】（1） （2）取代反應（3）

（4）

（5）18

【解析】

試題分析：A是石油化工的重要產品且分子中所有原子在同一平面上，結合D的結構簡式可知A為CH2＝CH2，由轉化關系可知，B為CH3CHO，C為CH3COOH，結合G的結構可知F為，H的分子式是C7H8，不飽和度為（2×7+28）÷2=4，H含有一個苯環，故H為，由J的結構可知I為，I發生氧化反應得到J，J發生水解反應得到E（鄰醛基苯甲酸），E與甲醇發生酯化反應得到F。

（1）乙烯的電子式是；

（2）根據以上分析可知）C→D是CH3COOH中-OH被-Cl取代生成CH3COCl，屬于取代反應；I；

（3）兩個E分子在一定條件下發生分子間脫水生成一種環狀酯的結構簡式是；

（4）G與足量的氫氧化鈉溶液反應的化學方程式是

；

（5）滿足以下條件的F的同分異構體（含F），①能與氯化鐵溶液發生顯色反應，含有酚羥基，②能發生水解反應，說明含有酯基，如果苯環上有兩個取代基，為-OH、-COOCH3，或-OH、-OOCCH3，或-OH、-CH2COOH，或-OH、-CH2OOCH，有鄰、間、對三種位置；如果含有3個取代基，則應該是-OH、-OOCH、－CH3，其位置有6種，則符合條件的同分異構體有18種（含F），其中核磁共振氫譜吸收峰最少的同分異構體的結構簡式為。