Question

【題目】（12分）化合物H是合成抗心律失常藥物決奈達隆的一種中間體，可通過以下方法合成：

（1）D中的含氧官能團名稱為____________（寫兩種）。

（2）F→G的反應類型為___________。

（3）寫出同時滿足下列條件的C的一種同分異構體的結構簡式：_________。

①能發生銀鏡反應；②能發生水解反應，其水解產物之一能與FeCl3溶液發生顯色反應；

③分子中只有4種不同化學環境的氫。

（4）E經還原得到F，E的分子是為C14H17O3N，寫出E的結構簡式：___________。

（5）已知：①苯胺（）易被氧化

②

請以甲苯和（CH3CO）2O為原料制備，寫出制備的合成路線流程圖（無機試劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干）。

Answer 1

【答案】（（1）-（4）每空2分；第（5）問4分）

（1）（酚）羥基、羰基、酰胺鍵（任寫兩個）；

（2）消去反應

（3）或或

（4）

（5）

【解析】

試題分析：（1）由結構簡式可知D含有酚羥基、羰基和酰胺鍵，故答案為：酚羥基、羰基和酰胺鍵；

（2）F含有羥基，而生成G含有碳碳雙鍵，可知發生消去反應，故答案為：消去反應；

（3）C的一種同分異構體：①能發生銀鏡反應，說明含有醛基；②能發生水解反應，其水解產物之一能與FeCl3溶液發生顯色反應，說明水解可生成酚羥基，應含有HCOO-結構；③分子中只有4種不同化學環境的氫，應為對稱結構，則同分異構體可為，故答案為：；

（4）E經還原得到F，E的分子是為C14H17O3N，Ω==7，由F的結構簡式可知E中含有C=O鍵，發生還原反應生成-OH，E的結構簡式為，故答案為：；

（5）甲苯和（CH3CO）2O為原料制備，可先由甲苯發生硝化反應，生成鄰-硝基甲苯，然后發生還原反應生成鄰甲基苯胺，與乙酸酐發生取代反應生成，氧化可生成，流程為，故答案為：。