Question

有機物A是一種軍用催淚彈的主要有效成分。經分析A的相對分子質量為161，除含有C、H元素外，它還含有一種鹵族元素，且分子中只含有一個甲基。化合物A～F的轉化關系如下圖所示，其中足量的新制Cu(OH)₂懸濁液與1mol C反應可生成1mol Cu₂O 和1mol D，B₁和B₂均為較穩定的化合物且互為同分異構體。

已知：①+
②一個碳原子上連有兩個碳碳雙鍵的結構（—C＝C＝C—）不穩定。
請完成下列問題；
（1）化合物A含有的官能團是                   。B₁的相對分子質量是           。
（2）①、②、③的反應類型分別是                                       。
（3）寫出A、F的結構簡式：
A．                               ；F．                                。
（4）寫出C→D反應的化學方程式：
                                                                         。
（5）符合下列條件的C的同分異構體共有________種。
①含有二個甲基；②含有二個醛基。

Answer 1

解析試題分析：由題中所給信息F得分子式可知A中有一個Br和6個C，分析A的相對分子質量為161，A為C₆H₉Br，不飽和度為2，A必定是環狀化合物，含有一個雙鍵，氧化后結構中有一個羰基可再氧化，推得： B₁、B₂分別為：、；C為：CH₃-CO-CH₂-CH(Br)-CH₂-CHO；D為：CH₃-CO-CH₂-CH(Br)-CH₂-COOH；E為：CH₃-CH(OH)-CH₂-CH(Br)-CH₂-COOH；F為：
（1）化合物A含有的官能團是碳碳雙鍵、  -Br(溴原子)；、分子量為80。
（2）分別為：消去反應、加成反應(或還原反應)、酯化反應(或取代反應)。
（3）A為；F為。
（4）反應為OHCCH₂CHBrCH₂COCH₃＋2Cu(OH)₂→HOOCCH₂CHBrCH₂COCH₃＋Cu₂O↓＋2H₂O
（5）跟據題意主鏈為OHC-C-C-CHO，另外兩個-CH₃和一個Br共有5種連接方式。
考點：本題考查了有機化合物推斷、官能團、性質、同分異構等基本知識。