Question

化合物F的合成路線如下圖所示。


（1）寫出反應(yīng)類型：反應(yīng)②             ；反應(yīng)④             。
（2）寫出結(jié)構(gòu)簡式：B             ；E             。
（3）在D轉(zhuǎn)化為E的過程中可能生成了一種高分子化合物G，寫D→G反應(yīng)的化學(xué)方程式：  。
（4）以下是由CH₃CH＝CHCOOH制備CH₃CH＝C（COOH）₂的合成路線。

①寫出Ⅲ的結(jié)構(gòu)簡式：             ；
②寫出反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式：                                              。

Answer 1

（1）加成反應(yīng)，酯化反應(yīng) （各1分，共2分）
（2）B：        E：  （各2分，共4分）
（3）（2分）
（4）①CH₃CH＝C(CN)COOH （2分）    
②（2分）

解析試題分析：E發(fā)生信息（Ⅱ）反應(yīng)生成F，由F的結(jié)構(gòu)與E的分子式C₁₆H₁₀N₂O₈可知，E的結(jié)構(gòu)簡式應(yīng)為，即該反應(yīng)是硝基被還原為氨基。由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，A中含有苯環(huán)，A的分子式為C₇H₆O，不飽和度為＝5，故側(cè)鏈不飽和度為1，即側(cè)鏈為－CHO，所以A的結(jié)構(gòu)簡式為。由A、B的分子式，結(jié)合E中苯環(huán)支鏈位置可知，A中－CHO間位苯環(huán)上H原子被-NO₂取代生成B，故B的結(jié)構(gòu)簡式為。B與HCN發(fā)生加成反應(yīng)生成C，則C的結(jié)構(gòu)簡式為。根據(jù)已知信息（Ⅰ）可知，C再發(fā)生水解反應(yīng)生成D，所以D的結(jié)構(gòu)簡式為。D中含有羥基和羧基，發(fā)生酯化反應(yīng)成環(huán)狀化合物生成E。
（1）反應(yīng)②是與HCN發(fā)生加成反應(yīng)生成，反應(yīng)④是發(fā)生酯化反應(yīng)成環(huán)狀化合物生成。
（2）由上述分析可知，B為，E為。
（3）D中含有羥基和羧基，可發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子聚合物G，則D的結(jié)構(gòu)簡式為，因此反應(yīng)的化學(xué)方程式為+nH₂O。
（4）根據(jù)已知信息、反應(yīng)條件和有關(guān)物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式可知，CH₃CH＝CHCOOH與溴水發(fā)生加成反應(yīng)生成，再發(fā)生消去反應(yīng)、酸化生成CH₃C≡CCOOH。CH₃C≡CCOOH與HCN發(fā)生加成反應(yīng)生成CH₃CH＝C(CN)COOH，CH₃CH＝C(CN)COOH在酸性條件下水解生成CH₃CH＝C(COOH)₂。
①由上述分析可知，Ⅲ的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH＝C(CN)COOH。
②反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式為。
考點(diǎn)：考查有機(jī)物推斷、有機(jī)反應(yīng)類型、有機(jī)物合成與制備以及方程式的書寫等