Question

化合物A經過下列反應后得到一種六元環狀酯G。

已知F的分子式是C₄H₈O₃，F的核磁共振氫譜顯示共有三個峰。

請回答下列問題：
(1) A、B的結構簡式分別為    、    。
(2) 寫出F→G反應的化學方程式：       。
(3)寫出滿足下列條件的H的一種同分異構體的結構簡式：      。
①是苯的對位二取代物；②不能與FeCl₃溶液發生顯色反應；③不考慮烯醇 ()結構。
(4)在G的粗產物中，經檢測含有聚合物雜質。寫出聚合物雜質可能的結構簡式(僅要求寫出1種)：      ，形成該聚合物的反應類型為：      。

Answer 1

（1）  
（2）
（3）
（4）、縮聚反應

解析試題分析：F的分子式為C₄H₈O₃，在濃硫酸作催化劑、加熱條件下，F發生酯化反應生成G，G的核磁共振氫譜顯示只有一個峰，則G中只含一種氫原子，則G的結構簡式為：，則F的結構簡式為：，D和溴、P發生取代反應生成E，E發生水解反應然后酸化得F，則E的結構簡式為：，D的結構簡式為：，A水解然后酸化的B和H，B被氧化生成C，C被氧化生成D，所以B是醇，B的結構簡式為：CH₃CH（CH₃）CH₂OH，C的結構簡式為：CH₃CH（CH₃）CHO，則A的結構簡式為：．
(1) A、B的結構簡式分別為 ；
(2) 寫出F→G反應的化學方程式：
（3）H是對甲基苯甲酸，H的同分異構體符合下列條件：①是苯的對位二取代化合物，說明苯環上含有兩個取代基，且處于對位；②不能與FeCl₃溶液發生顯色反應說明不含酚羥基；③不考慮烯醇結構，所以符合條件的同分異構體為：，
故答案為：．
（4）在G的粗產物中，經檢測含有聚合物雜質，該聚合物是F發生縮聚反應得到的，所以其結構簡式為：，故答案為：．
考點：本題考查了有機物推斷，明確物質含有的官能團及其性質，正確推斷G的結構簡式是解本題關鍵，難點是同分異構體個數的判斷，有官能團異構、碳鏈異構，難度中等．