Question

衣康酸M是制備高效除臭劑、粘合劑等多種精細(xì)化學(xué)品的重要原料，可經(jīng)下列反應(yīng)路線得到（部分反應(yīng)條件已略）。

已知：（1）R-CH₂-Cl + NaCN → R-CH₂-CN + NaCl
（2）R-CH₂-CN + NaOH + H₂O → R-CH₂-COONa + NH₃
完成下列填空：
（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是            ，M中官能團(tuán)的名稱是               。
（2）如果反應(yīng)a不完全，可能生成的雜質(zhì)是                   （填寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）。
（3）B→ C的化學(xué)方程式為                                                    。
（4）反應(yīng)a與反應(yīng)b的先后次序不能顛倒，解釋原因：
                                                                         。

Answer 1

（1） （1分） ， 碳碳雙鍵、羧基（1分）
（2）  （2分）
（3）  （2分）（無(wú)反應(yīng)條件扣1分）　
（4）如果先消去再氧化，則氧化羥基時(shí)碳碳雙鍵也可能被氧化。（2分）       

解析試題分析：
（1）由合成路線可知，A與氯氣加成生成B，B為，B發(fā)生消去反應(yīng)生成D，D發(fā)生取代生成E，故D為，M中官能團(tuán)的名稱是碳碳雙鍵、羧基；
（2）由合成路線可知，F(xiàn)中的-OH被催化氧化為-CHO，故G為，G在銀氨溶液、加熱條件下，-CHO被氧化為-COOH；
（3）鹵代烴在氫氧化鈉溶液中發(fā)生消去反應(yīng)；

（4）反應(yīng)a與反應(yīng)b的先后次序不能顛倒，原因在于如果先消去再氧化，則氧化羥基時(shí)碳碳雙鍵也可能被氧化。
考點(diǎn)：本題以物質(zhì)的合成為載體考查了物質(zhì)的性質(zhì)，知道物質(zhì)含有的官能團(tuán)及其性質(zhì)是解本題的關(guān)鍵，難度較大，注意鹵代烴和氫氧化鈉的醇溶液和水反應(yīng)的反應(yīng)類型不同，為易錯(cuò)點(diǎn)。