Question

【題目】某有機物F()在自身免疫性疾病的治療中有著重要的應用，工業上以乙烯和芳香族化合物B為基本原料制備F的路線圖如下：

已知：RCHO+CH3CHORCH=CHCHO

(1)乙烯生成A的原子利用率為100%，則X是___________(填化學式)，F中含氧官能團的名稱為___________。

(2)E→F的反應類型為___________，B的結構簡式為___________，若E的名稱為咖啡酸，則F的名稱是___________。

(3)寫出D與NaOH溶液反應的化學方程式：_________________________________。

(4)E的同系物G比E多一個碳原子，G有多種同分異構體，符合下列條件的同分異構體有___________種

①能發生水解反應、銀鏡反應且1mol該物質最多可還原出4 mol Ag

②遇FeCl3溶液發生顯色反應

③分子中沒有甲基，且苯環上有2個取代基

(5)以乙烯為基本原料，設計合成路線合成2-丁烯酸，寫出合成路線：______________________________(其他試劑任選)。

Answer 1

【答案】O2 (酚)羥基、酯基 取代反應(或酯化反應) 咖啡酸乙酯 +5NaOH+2NaCl+3H2O 9 CH2=CH2 CH3CHO CH3CH=CHCHO CH3CH=CHCOOH

【解析】

根據流程圖中有機物的結構式、分子式及反應條件分析各步反應的反應類型及產物；根據已知條件分析同分異構體的種類；根據題干信息設計有機物合成路線。由C的結構簡式、反應信息知，A、B中均含有醛基，再結合乙烯與A的轉化關系知，A是乙醛，B是，由C轉化為D的反應條件知，D為，由E的分子式、F的結構式及反應條件知，E為，由E、F之間的關系知Y是乙醇，由酯的命名方法知F的名稱為咖啡酸乙酯；

由C的結構簡式、反應信息知，A、B中均含有醛基，再結合乙烯與A的轉化關系知，A是乙醛，B是，由C轉化為D的反應條件知，D為，由E的分子式、F的結構式及反應條件知，E為，由E、F之間的關系知Y是乙醇，由酯的命名方法知F的名稱為咖啡酸乙酯；

(1)乙烯生成乙醛，則X是O2；F中含氧官能團的名稱為羥基、酯基；

(2)E→F的反應類型為酯化反應或取代反應；B的結構簡式為；F的名稱是咖啡酸乙酯；

(3)D為，與NaOH溶液反應的化學方程式：；

(4)由②得出分子中含有苯環且苯環上含有酚羥基；由①及分子中氧原子數目知分子中含有一個-CHO、一個HCOO-，苯環上有2個官能團一定有-OH，還含有－CH2CH(CHO)OOCH或－CH(CHO)CH2OOCH或－CH(OOCH)CH2CHO，苯環上有3種不同的位置關系，故共有9種同分異構體；

(5)乙烯先被氧化成乙醛，乙醛再轉化為2-丁烯醛，最后氧化為目標產物： CH2=CH2 CH3CHO CH3CH=CHCHO CH3CH=CHCOOH。