Question

【題目】黃酮益酸類化合物K具有抗菌、消炎的作用，合成路線設計如下圖所示:

已知部分有機化合物轉化的反應式如下:

ⅰ. （R為烴基）

ⅱ. （R、R代表烴基或氫）

ⅲ. （R代表烴基或氫）

請回答：

(1)A的結構簡式_______，其核磁共振氫譜吸收峰面積比為________。

(2)F的結構簡式_______，C→D的反應類型為_______。

(3)G與試劑b反應的化學方程式為______________。

(4)滿足下列條件D的同分異構體共有_____種。

①能發生銀鏡反應 ②分子中含有酯基 ③苯環上有兩個取代基

寫出符合上述條件且苯環上的一氯取代物只有兩種的同分異構體的結構簡式______。

(5)以A 和乙烯為起始原料，結合題中信息，選用必要的無機試劑設計出合成苯乙酸乙酯()的簡單流程圖______。(無機試劑任選)

Answer 1

【答案】 3:2:2:1 取代 6 、

【解析】（1）由B的分子式、C的結構簡式及A→B→C的轉化關系可得，A為甲苯，其結構簡式為：；分子中有4種不同化學環境的氫原子，分別為甲基上的3個氫原子、苯環上與甲基鄰位上的2個氫原子、苯環上與甲基間位上的2個氫原子、苯環上與甲基對位上的1個氫原子，故其核磁共振氫譜吸收峰面積比為3:2:2:1。

（2）由E和G的結構簡式、F的分子式及E→F→G的轉化關系可得，F的結構簡式為：；由流程中C、D的結構簡式及反應條件可得，C發生取代反應生成D。

（3）H發生反應③生成J，由J的結構簡式并結合已知ⅲ可得，H為：；G()與試劑b在“堿、”條件下反應生成H，結合已知ⅱ可得，試劑b為乙醛，則G與試劑b反應的化學方程式為：+CH3CHO+H2O。

（4）由D的結構簡式可得分子式為C9H10O2，其同分異構體：①能發生銀鏡反應，則含有醛基；②分子中含有酯基，則應為甲酸酯；③苯環上有兩個取代基，則兩個取代基可以是一個“HCOO-”和一個乙基，也可以是一個“HCOOCH2-”和一個甲基，兩個取代基可以是鄰、間、對三種位置關系，所以滿足條件D的同分異構體共有6種；其中苯環上的一氯取代物只有兩種的同分異構體，兩個取代基應為對位關系，其結構簡式為：和。

（5）以甲苯和乙烯為起始原料，要合成苯乙酸乙酯，可利用苯乙酸與乙醇發生酯化反應，乙烯可以制取乙醇；由已知ⅰ可得，可由制取苯乙酸，由制取，甲苯與氯氣光照條件發生取代反應可生成，綜上分析，簡單流程圖為：。