Question

【題目】【化學——選修5：有機化學基礎】

醋硝香豆素是一種治療心腦血管疾病的藥物，能阻礙血栓擴展。醋硝香豆素可以通過以下方法合成(部分反應條件省略)。

已知：

（1）反應①的反應類型是__________；反應④的反應類型為____________醋硝香豆素中含有官能團的名稱為_____________。

（2）反應②的化學方程式為________________________________

（3）反應③的化學方程式為_________________________

（4）關于E物質，下列說法正確的是______ (填字母序號)。

a.可以用酸性高錳酸鉀溶液鑒別D和E

b.在核磁共振氫譜中有五組吸收峰

c.可以發生加成反應、聚合反應、氧化反應和消去反應

d.存在順反異構

（5）寫出G的結構簡式___________________。

（6）分子結構中只含有一個環，且同時符合下列條件的G的同分異構體共有_______種。

①可與氯化鐵溶液發生顯色反應；

②可與碳酸氫鈉溶液反應生成二氧化碳氣體。

其中，苯環上的一氯代物只有兩種的同分異構體的結構簡式為__________。

區分上述G的各種同分異構體可選用的儀器是________(填代號)。

a．紅外光譜儀 b．質譜儀 c．元素分析儀 d．核磁共振儀

Answer 1

【答案】 取代反應 加成反應 酯基、羰基、硝基 bd 13 abd

【解析】與濃硝酸、濃硫酸在加熱時發生取代反應產生的A為對硝基甲苯，結構簡式為；A與Br2在光照時發生取代反應產生B為；B與NaOH的水溶液發生取代反應產生相對分子質量是153的C：；C氧化變為D：；D與發生反應產生E:；苯酚與丙二酸酐發生反應產生G為；G與E發生反應形成。

（1）根據以上分析可知反應①和④的反應類型分別是取代反應、加成反應；醋硝香豆素中含有官能團的名稱為酯基、羰基、硝基；（2）在堿性條件下發生反應②變為，反應的化學方程式為；（3）根據已知信息可知與發生反應③產生的化學方程式為。（4）a. 物質D中含有醛基和物質E中含有的碳碳雙鍵都可以被酸性KMnO4溶液氧化，因此不能用酸性高錳酸鉀溶液鑒別D和E，a錯誤；b.根據E的結構簡式可知在核磁共振氫譜中有五組吸收峰，b正確；c. 物質E中含有碳碳雙鍵和羰基可以發生加成反應，碳碳雙鍵可以發生加成聚合反應、氧化反應和還原反應，但不能發生消去反應，c錯誤；d.根據E的結構簡式可知分子中存在碳碳雙鍵，存在順反異構，d正確，答案選bd；（5）根據反應物結合生成物的結構可知物質G的結構簡式是；（6）分子結構中只含有一個環，且同時符合條件①可與氯化鐵溶液發生顯色反應；說明分子中含有酚羥基；② 可與碳酸氫鈉溶液反應生成二氧化碳氣體說明分子中含有羧基，因此符合條件的G的同分異構體有；；；；；；；；；；；；共有13種。其中，苯環上的一氯代物只有兩種的同分異構體的結構簡式為。所含元素相同，因此不能用元素分析儀區分，所以區分上述G的各種同分異構體可選用的儀器是紅外光譜儀、質譜儀、核磁共振儀，答案選abd。