Question

【題目】【2016屆唐山二�！�[化學選修5有機化學基礎]

有機物F是一種重要的醫藥中間體，以化合物A（相對分子質量為126.5）為原料合成F的工藝流程如下：

已知：

（1）A的結構簡式為 ，D分子中含氧官能團的名稱為_______，反應B→C的反應類型為 。

（2）1molC在一定條件下最多能與______mol NaOH反應。

（3）已知D與SOCl2反應除生成E外還有兩種易溶于水的氣體生成，反應的化學方程式為 。

（4）滿足下列條件的有機物D的同分異構體有______種。

①屬于1，3，5—三取代苯； ②能發生銀鏡反應； ③能與氯化鐵溶液顯紫色

(5)B在生成D反應過程還可得到另一種副產物G（），下列有關G的敘述正確的是 。（填選項）

A．能與乙二醇通過加聚反應得到高分子材料

B．能發生取代反應和加成反應

C．該分子中最多有8個碳原子共平面

D．該分子中最多有1個手性碳原子

（6）根據已有知識并結合相關信息，寫出以化合物CH2(COOC2H5)2為有機反應原料制備CH3OCOCH2CH2CH2CH2COOCH3的合成路線流程圖(注明反應條件，無機試劑任選)。合成路線流程圖示例如下：

Answer 1

【答案】（15分）

（1） (2分)； 羧基；取代反應 (各1分)

（2）4 (2分)

（3）+SOCl2+SO2+HCl； (2分)

（4） 6 (2分)

（5）B (2分)

（6）

【解析】

試題分析：由C的結構簡式結合信息中第一步，逆推可知B為， A與氯氣在光照條件下發生側鏈取代反應生成B，結合A的分子式可知其結構簡式為．C發生信息中第二步反應得到D為，D分子羧基中-OH被-Cl取代生成E，E脫去1分子HCl得到F，據此解答。

（1）A的結構簡式為；D分子結構簡式是：，分子中含氧官能團的名稱為羧基；反應B與CH2(COOC2H5)2發生取代反應產生C；所以B→C的反應類型是取代反應；（2）C分子中含有1個與苯環連接的Cl原子、2個酯基，Cl原子水解產生HCl、酚羥基；2個酯基水解產生2個羧基，它們都可以與NaOH發生反應，所以1molC在一定條件下最多能與4mol NaOH反應。（3）已知D與SOCl2反應除生成E外還有兩種易溶于水的氣體生成，反應的化學方程式為+SOCl2+SO2+HCl；（4）滿足條件①屬于1，3，5—三取代苯，說明取代基在苯環的間位，有三個取代基；②能發生銀鏡反應，說明含有醛基；③能與氯化鐵溶液顯紫色。說明含有酚羥基，則有機物D的同分異構體有、、、、、6種。(5)G分子中含有2個羧基，能與乙二醇通過縮聚反應得到高分子材料，錯誤；B．該物質含有羧基能發生取代反應，含有苯環，可以發生加成反應，正確；C．由于與苯環連接的碳原子屬于苯環的平面結構，在該平面上，這兩個碳原子都是飽和碳原子，根據飽和碳原子的四面體結構可知，另外的兩個碳原子也可以在苯環的平面上，屬于該分子中最多有10個碳原子共平面，錯誤；D．根據手性碳原子的定義可知在該分子中沒有手性碳原子，錯誤；（6）結合題意，以化合物CH2(COOC2H5)2為有機反應原料制備CH3OCOCH2CH2CH2CH2COOCH3的合成路線流程圖是。