Question

【題目】有機物G是一種高分子化合物，常用作有機合成的中間體，并可用作乳膠漆等。可以通過以下途徑合成：

已知有機物A中含有C、H、O、Cl四種元素且同一個碳原子上不直接連接兩個官能團。

（1）A的結構簡式為___________或___________；反應③的反應類型_____________________。

（2） 寫出反應⑤和反應⑥的化學方程式：反應⑤___________；反應⑥（在一定條件下）___________。

（3）寫出1種E的同系物的名稱_____________________。寫出1種與F含有相同官能團的F的同分異構體的結構簡式_______________。

（4）試設計一條以為原料合成的合成路線__________________。（合成路線常用的表示方式為：甲乙……目標產物）

Answer 1

【答案】ClCH2CH2CH2OH CH3CH(Cl)CH2OH 消去反應 CH2=CHCOOH＋CH3OHCH2=CHCOOCH3＋H2O n CH2=CHCOOCH3 乙醇 CH2=CHCH2OOCH、CH3CH=CHOOCH、CH2=CHOOCCH3、CH2=C(CH3)OOCH

【解析】

(1) A的分子式為C3H7ClO，A氧化生成的B可發生銀鏡反應，A分子中同一個碳原子上不直接連接兩個官能團，可知A為ClCH2CH2CH2OH或CH3CHClCH2OH；A氧化生成B為ClCH2CH2CHO或CH3CHClCHO，B發生銀鏡反應生成C為ClCH2CH2COOH或CH3CHClCOOH，C發生消去反應生成D為CH2=CHCOOH，所以反應③中-Cl轉化為碳碳雙鍵，反應類型為消去反應；

(2) D為CH2=CHCOOH，E是CH3OH，D與E在濃硫酸存在時，在加熱條件下發生酯化反應，生成F為CH2=CHCOOCH3和水，反應⑤的方程式為：CH2=CHCOOH+CH3OHCH2=CHCOOCH3+H2O；CH2=CHCOOCH3分子中含有碳碳雙鍵，在一定條件下發生加聚反應，產生聚酯；故反應⑥的化學方程式為：nCH2=CHCOOCH3；

(3)E為CH3OH，E的任意1種同系物為CH3CH2OH，名稱為乙醇；F為CH2=CHCOOCH3，與F含有相同官能團的同分異構體的結構簡式為：CH2=CHCH2OOCH、CH3CH=CHOOCH、CH2=CHOOCCH3、CH2=C(CH3)OOCH；

(4)以為原料合成，要先發生氧化反應，使—OH變為—COOH、然后使—Cl在NaOH的水溶液中加熱發生水解反應，產生醇-OH，同時-COOH會反應產生—COONa，最后酸化—COONa變為—COOH，故合成流程為。