Question

【題目】化合物I是一種抗腦缺血藥物，合成路線如下：

已知：

回答下列問題：

(1)按照系統命名法，A的名稱是_____；寫出A發生加聚反應的化學方程式：__________。

(2)反應H→I的化學方程式為________；反應E→F的反應類型是______。

(3)寫出符合下列條件的G的所有同分異構體的結構簡式：________

①遇FeCl3溶液發生顯色反應 ②核磁共振氫譜有4組峰

(4)α,α-二甲基芐醇()是合成醫藥、農藥的中間體，以苯和2-氯丙烷為起始原料制備α,α-二甲基芐醇的合成路線如下：

該合成路線中X的結構簡式為____，Y的結構簡式為________；試劑與條件2為______。

Answer 1

【答案】2-甲基丙烯 氧化反應 (CH3 )2 CHOH O2、Cu 和加熱

【解析】

D發生取代反應生成E，E發生氧化反應生成F，由F結構簡式知，D為甲苯、E為鄰甲基溴苯；G發生信息中的反應生成H，H中應該含有一個-COOH，根據I結構簡式知，H發生酯化反應生成I，則H為、G為；C、F發生信息中的反應生成G，則C為(CH3)3CBrMg，B為(CH3)3CBr，A中C、H原子個數之比為1：2，根據A、B分子式知，A和HBr發生加成反應生成B，A中含有一個碳碳雙鍵，根據B知A為CH2=C(CH3)2據此分析。

D發生取代反應生成E，E發生氧化反應生成F，由F結構簡式知，D為甲苯、E為鄰甲基溴苯；G發生信息中的反應生成H，H中應該含有一個-COOH，根據I結構簡式知，H發生酯化反應生成I，則H為、G為；C、F發生信息中的反應生成G，則C為(CH3)3CBrMg，B為(CH3)3CBr，A中C、H原子個數之比為1：2，根據A、B分子式知，A和HBr發生加成反應生成B，A中含有一個碳碳雙鍵，根據B知A為CH2=C(CH3)2。

(1)A為CH2=C(CH3)2，A的系統命名法命名的名稱為2-甲基丙烯；A發生加聚反應生成2-甲基聚丙烯，反應的化學方程式為：；

(2)H為，H發生酯化反應生成J，則H→I的反應方程為；E→F是鄰甲基溴苯發生氧化反應生成，反應類型是氧化反應；

(3)G為，G的同分異構體符合下列條件：①遇FeCl3溶液發生顯色反應，說明含有酚羥基；②核磁共振氫譜有4組峰，說明分子中含有span>4種不同位置的氫原子，則符合條件的同分異構體有；

(4)以苯和2-氯丙烷為起始原料制備a，a二甲基芐醇，苯和溴在催化條件下發生取代反應生成溴苯，溴苯發生信息中的反應生成X，2-氯丙烷發生水解反應生成2-丙醇，2-丙醇發生催化氧化生成丙酮，X和丙酮發生信息中的反應生成a，a二甲基芐醇。根據合成路線可知試劑與條件1為液溴、Fe作催化劑；X的結構簡式為；Y的結構簡式為(CH3)2CHOH；試劑與條件2為O2、Cu和加熱。