Question

【題目】有機物E是醫藥合成中間體。其合成路線如下：

（1）的官能團名稱為_____________。E的分子式為_______________。

（2）B→D的過程中，B分子的羧基全部酯化，寫出該反應方程式：_________________。

（3）D→E的反應歷程如下：

寫出反應Ⅱ、Ⅲ的反應類型：Ⅱ_____________、Ⅲ_____________

（4）寫出滿足下列條件的A的所有同分異構體的結構簡式___________________。

a．能與新制氫氧化銅懸濁液反應產生磚紅色沉淀

b．常溫下能與Na2CO3反應并釋放出氣體

（5）請寫出以CH2=CH2為主要原料（無機試劑任用）制備OHC—CHO（乙二醛）的合成路線流程圖（須注明反應條件）_______。（合成路線常用的表示方式為：AB……目標產物）

Answer 1

【答案】 碳碳雙鍵 C13H12O5 HOOCCH2COOH+2CH3CH2OHCH3CH2OOCCH2COOCH2CH3+2H2O 消去反應 取代反應 OHCCH2CH2COOH、OHCCH(CH3)COOH CH2=CH2CH2BrCH2BrCH2OHCH2OHOHCCHO

【解析】試題分析：（1）含有碳碳雙鍵；根據E的結構簡式寫分子式；（2）B分子的羧基全部酯化，由轉化關系可知D為CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3；（3）由轉化關系可知分子中消去了羥基；為取代反應；（4）能與新制氫氧化銅懸濁液反應產生磚紅色沉淀，說明含有醛基；常溫下能與Na2CO3反應并釋放出氣體，說明含有羧基；（5）CH2=CH2與溴發生加成反應生成1,2-二溴乙烷，1,2-二溴乙烷在氫氧化鈉溶液中加熱 水解為乙二醇，乙二醇用銅作催化劑氧化為OHC—CHO；

解析：（1）含有碳碳雙鍵，所以官能團是碳碳雙鍵； E的結構簡式是，分子式是C13H12O5；（2）B分子的羧基全部酯化，由轉化關系可知D為CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3，則與乙醇發生酯化反應生成CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3的方程式是HOOCCH2COOH+2CH3CH2OHCH3CH2OOCCH2COOCH2CH3+2H2O；（3）由轉化關系可知分子中消去了羥基，屬于消去反應；為取代反應；（4）能與新制氫氧化銅懸濁液反應產生磚紅色沉淀，說明含有醛基；常溫下能與Na2CO3反應并釋放出氣體，說明含有羧基，符合條件的的同分異構體有、、OHCCH2CH2COOH、OHCCH(CH3)COOH；（5）CH2=CH2與溴發生加成反應生成1,2-二溴乙烷，1,2-二溴乙烷在氫氧化鈉溶液中加熱，水解為乙二醇，乙二醇用銅作催化劑氧化為OHC—CHO；合成路線為