Question

【題目】【有機化學(xué)基礎(chǔ)】肉桂醛F ()在自然界存在于桂油中，是一種常用的植物調(diào)味油，工業(yè)上主要是按如下路線合成的：

已知：兩個醛分子在NaOH溶液作用下可以發(fā)生反應(yīng)，生成一種羥基醛：

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請回答：

（1）D的結(jié)構(gòu)簡式為 ；檢驗其中官能團(tuán)的試劑為 。

（2）反應(yīng)①～⑥中屬于加成反應(yīng)的是 （填序號）。

（3）寫出有關(guān)反應(yīng)③的化學(xué)方程式： 。

（4）在實驗室里鑒定（）分子中的氯元素時，是將其中的氯元素轉(zhuǎn)化為AgCl白色沉淀來進(jìn)行的，其正確的操作步驟是 （請按實驗步驟操作的先后次序填寫序號）。

A．滴加AgNO3溶液

B．加NaOH溶液

C．加熱

D．用稀硝酸酸化

（5）下列關(guān)于E的說法正確的是 （填字母）。

a．能與銀氨溶液反應(yīng) b．能與金屬鈉反應(yīng)

c．1 mol E最多能和3 mol氫氣反應(yīng) d．可以發(fā)生水解

（6）E的同分異構(gòu)體有多種，其中之一甲符合條件：①苯環(huán)上只有一個取代基，②屬于酯類，可由H和芳香酸G制得，現(xiàn)測得H分子的紅外光譜和核磁共振氫譜如下圖：（已知H的相對分子量為32）則甲的結(jié)構(gòu)簡式為

未知物H的核磁共振氫譜

未知物H的紅外光譜

Answer 1

【答案】（1）銀氨溶液或新制的Cu(OH)2懸濁液（2）①⑤

（3）+NaOH+NaCl（4）BCDA（5）ab（6）C6H5—CH2COOCH3

【解析】試題分析：（1）乙烯與水反應(yīng)生成A，A為乙醇，乙醇催化氧化得到B，B為乙醛，與氫氧化鈉水溶液反應(yīng)生成C，C為，催化氧化得到D。（2）①為乙烯的加成反應(yīng)，②為乙醇的氧化反應(yīng)，③為鹵代烴的水解反應(yīng)，④為醇的氧化反應(yīng)，⑤為加成反應(yīng)，所以加成反應(yīng)有①⑤。

（3）反應(yīng)③為鹵代烴在氫氧化鈉水溶液加熱條件下的水解反應(yīng)，故方程式為：+NaOH+NaCl。（4）要檢驗鹵代烴中的鹵素原子，一般先加入氫氧化鈉溶液加熱后，冷卻后再加熱稀硝酸酸化，再滴加硝酸銀溶液，所以操作為BCDA。（5）根據(jù)信息可知E為，含有醛基，能與銀氨溶液反應(yīng)，有羥基能與金屬鈉反應(yīng)，有苯環(huán)和醛基能與氫氣反應(yīng)，1摩爾E最多和4摩爾氫氣反應(yīng)，沒有酯基或鹵素原子，不能發(fā)生水解反應(yīng)，所以正確的為ab。（6）E的同分異構(gòu)體，H為醇，有2組峰，含有碳氧鍵和氧氫鍵，說明有羥基，則為甲醇，所以其結(jié)構(gòu)為C6H5—CH2COOCH3