Question

【題目】異戊二烯是重要的有機化工原料，其結構簡式為CH2=C(CH3)CH=CH2。

完成下列填空：

（1）化合物X與異戊二烯具有相同的分子式，與Br/CCl4反應后得到3-甲基-1,1,2,2-四溴丁烷。X的結構簡式為_______________。

（2）異戊二烯的一種制備方法如下圖所示：

A中的羥基能發生的反應有___________。（只需填其中一種反應類型）

B的結構簡式為______________。

（3）設計一條由異戊二烯制得有機合成中間體的合成路線。

（合成路線常用的表示方式為：）__________________________

Answer 1

【答案】 （1） （2）取代、酯化、消去反應； （3） （4）

【解析】(1)化合物X與異戊二烯的分子式相同，則X的分子式為C6H10，X的不飽和度為2，X與Br2/CCl4發生加成反應產物為3-甲基-1，1，2，2-四溴丁烷，則X分子中存在碳碳三鍵，其結構簡式為：CH≡CCH(CH3)2，故答案為：CH≡CCH(CH3)2；

(2)A分子中存在羥基能發生取代反應或酯化反應和消去反應；將A與異戊二烯的結構簡式對比可知，A首先與H2發生加成反應生成，再發生消除反應即可得到異戊二烯，故答案為：取代(酯化)、消去反應；；

(3)CH2=C(CH3)CH=CH2在一定條件下先與HCl發生加成反應生成，然后在氫氧化鈉溶液、加熱條件下發生取代(水解)反應生成，最后在催化劑、加熱條件下與H2發生加成反應即可生成，合成路線流程圖為：CH2=C(CH3)CH=CH2，故答案為：CH2=C(CH3)CH=CH2。