Question

【題目】綠原酸是金銀花的主要抗菌、抗病毒有效藥理成分之一。

Ⅰ．已知綠原酸X的結構簡式為

（1）X中含氧原子的官能團的名稱為____ _。

（2）下列敘述正確的是 _。

①X的分子式為C16O20O9

②1molX最多能與4mol H2發生加成反應

③X能與碳酸氫鈉溶液反應，且能使酸性高錳酸鉀褪色

④1molX最多能與5mol NaOH反應

⑤綠原酸水解后所得兩產物碳原子數之差為2

Ⅱ．綠原酸在一定條件下可合成D和對羥基苯甲酸兩種醫藥中間體，其合成路線如下（部分反應條件未注明）：

已知:R——R2R—CHO

（1） D是一種芳香族化合物，D的結構簡式為 ；

（2）A→C的反應類型是 ；

（3）由B生成E的化學方程式為 ；

（4）F與E互為同分異構體，且F同時滿足下列條件：

①遇氯化鐵溶液顯紫色

②能發生銀鏡反應

③核磁共振氫譜為4組峰，且面積比為2：2：1：1，則F的結構共有 種（不考慮立體異構），結構簡式為 （任寫一種）

Answer 1

【答案】

Ⅰ、（1）羧基、羥基、酯基

（2）②③⑤

Ⅱ、（1）

（2）取代反應

（3）

（4）3

【解析】

試題分析：

Ⅰ、（1）根據綠原酸的結構可知，分子中含有羧基、羥基、酯基三種含氧官能團。

（2）①X的分子式為C16O18O9，錯誤；②分子中含有一個苯環及一個碳碳雙鍵，故最多加成4mol H2，正確；③分子中含有羧基，能與碳酸氫鈉溶液反應，含有碳碳雙鍵，能使酸性高錳酸鉀褪色，正確；④1molX最多能與4mol NaOH反應，錯誤；⑤綠原酸水解后所得兩產物碳原子數分別為7和9，差值為2，正確。故選②③⑤。

Ⅱ、X水解后生成和，根據C的結構簡式逆向推斷可知A是，則B是。

（1） D是一種芳香族化合物，結合信息可得D為。

（2）A→C的反應類型為取代反應；

（3）B生成E是發生的消去反應，可得方程式；

（4）F與E互為同分異構體，①遇氯化鐵溶液顯紫色，說明結構中含有酚羥基；②能發生銀鏡反應，說明結構中含有醛基或者甲酸酯結構；③核磁共振氫譜為4組峰，且面積比為2：2：1：1，說明結構中有4種類型的氫原子，由此可得答案。