Question

【題目】依折麥布是目前唯一的膽固醇吸收抑制劑，合成它的一種重要中間體M的結(jié)構(gòu)如圖所示。某興趣小組以甲苯和戊二酸酐為原料，設(shè)計了以下合成路線，部分條件和產(chǎn)物已略去。

已知：

請回答：

物質(zhì)K的結(jié)構(gòu)簡式為___________________。

下列說法正確的是____________。

A.由甲苯制B需用Fe作催化劑

B.物質(zhì)H水解后產(chǎn)物的最簡單同系物為乙酸

C.反應(yīng)均為取代反應(yīng)

D.1mol物質(zhì)K最多能與2mol NaOH反應(yīng)

寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式：__________________________________________________。

寫出同時符合下列條件的G的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：______________________。

分子中含有3個苯環(huán)； 能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；酸性條件下能發(fā)生水解反應(yīng)； 譜顯示分子中含有6種氫原子。

設(shè)計以苯和乙烯為原料制備另一種醫(yī)藥中間體二苯甲酮的合成路線：_______________________________________________________。用流程圖表示，無機試劑任選

Answer 1

【答案】C

【解析】

A為甲苯，據(jù)P的結(jié)構(gòu)簡式知甲苯與溴單質(zhì)發(fā)生側(cè)鏈上的取代反應(yīng)生成B，B為，甲苯與溴單質(zhì)發(fā)生側(cè)鏈上的取代反應(yīng)生成C，C為，C與溴單質(zhì)發(fā)生苯環(huán)上的取代生成D，D為對溴二溴化芐，D水解生成E，E為，E與B發(fā)生取代反應(yīng)生成P，P中與發(fā)生已知的取代反應(yīng)生成G，H發(fā)生已知的反應(yīng)生成K，K為，K與G反應(yīng)生成M。據(jù)此分析。

A為甲苯，據(jù)P的結(jié)構(gòu)簡式知甲苯與溴單質(zhì)發(fā)生側(cè)鏈上的取代反應(yīng)生成B，B為，甲苯與溴單質(zhì)發(fā)生側(cè)鏈上的取代反應(yīng)生成C，C為，C與溴單質(zhì)發(fā)生苯環(huán)上的取代生成D，D為對溴二溴化芐，D水解生成E，E為，E與B發(fā)生取代反應(yīng)生成P，P中與發(fā)生已知的取代反應(yīng)生成G，H發(fā)生已知的反應(yīng)生成K，K為，K與G反應(yīng)生成M。

物質(zhì)K的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；

由甲苯制B為側(cè)鏈上的取代，需光照，不需用Fe作催化劑，選項A錯誤；B.物質(zhì)H水解后產(chǎn)物為二元羧酸，最簡單同系物為乙二酸，選項B錯誤；C.據(jù)上述分析反應(yīng)均為取代反應(yīng)，選項C正確；D.K含酯基、1mol酯基水解需1molNaOH，水解需1molNaOH，水解生成需1molNaOH，1mol物質(zhì)K最多能與3molNaOH反應(yīng)，選項D錯誤；故答案為C；

反應(yīng)的化學(xué)方程式為；

的所有同分異構(gòu)體，分子中含有3個苯環(huán)；能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則含醛基；酸性條件下能發(fā)生水解反應(yīng)；譜顯示分子中含有6種氫原子，符合條件的同分異構(gòu)體為；

以苯和乙烯為原料制備另一種醫(yī)藥中間體二苯甲酮的合成路線為：。