Question

【題目】某種芳香族化合物A，其蒸氣密度是相同條件下H2密度的82倍，A由碳、氫、氧三種元素組成，經(jīng)測(cè)定碳、氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)分別為73.2%和7.32%。

（1）A的分子式是__；

（2）已知：

ⅰ．（R1、R2、R3代表烴基）

ⅱ．

又知，A在一定條件下能發(fā)生如下轉(zhuǎn)化，某些生成物（如H2O等）已略去．

請(qǐng)回答：

①步驟Ⅰ的目的是__；

②若G為氣體，且相對(duì)分子質(zhì)量是44，則E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是__；E的核磁共振氫譜中有__個(gè)吸收峰（填數(shù)字）；

③F→H的反應(yīng)類型是__；

④F在一定條件下可發(fā)生酯化反應(yīng)，生成M（M與FeCl3反應(yīng)，溶液呈紫色；且分子結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)和一個(gè)七元環(huán)）請(qǐng)寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式__；

⑤A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是__；

上述轉(zhuǎn)化中B→D的化學(xué)方程式是__；

（3）已知A的某種同分異構(gòu)體K具有如下性質(zhì)：

①K與FeCl3反應(yīng)，溶液呈紫色

②K在一定條件下可發(fā)生銀鏡反應(yīng)

③K分子中苯環(huán)上的取代基上無(wú)甲基

請(qǐng)寫出K所有可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式__。

Answer 1

【答案】 C10H12O2 保護(hù)酚羥基 HCOOH 2 縮聚反應(yīng)

【解析】某種芳香族化合物A，其蒸氣密度是相同條件下H2密度的82倍，故A的相對(duì)分子質(zhì)量為82×2=164，A由碳、氫、氧三種元素組成，碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為73.2%，故分子中C原子數(shù)目為164×73.2%/12=10，氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為7.32%，分子中H原子數(shù)目為164×7.32%/1=12，故氧原子數(shù)目為(16412×1012)/16=2，故A的分子式為C10H12O2，不飽和度為(2×10+212)/2=5，考慮含有苯環(huán)，由A經(jīng)步驟Ⅰ、O3/Zn、H2O生成B、C，B、C都能被新制氫氧化銅氧化，故B、C都含有-CHO，由H的結(jié)構(gòu)可知，F發(fā)生縮聚反應(yīng)生成H，F為，根據(jù)反應(yīng)信息ii可知，D為，B為，結(jié)合A的分子式，及反應(yīng)信息i及ii可知，C的分子中C原子數(shù)目為1，故C為HCHO，A為，C與新制氫氧化銅反應(yīng)生成E，E與新制氫氧化銅反應(yīng)生成G，G的相對(duì)分子質(zhì)量為44，且為氣體，故E為HCOOH，G為CO2，據(jù)此解答。

（1）由上述分析可知，A的分子式為C10H12O2；

（2）①、酚羥基容易被氧化，步驟Ⅰ的目的是保護(hù)酚羥基；

②、由上述分析可知，E為HCOOH，分子中2個(gè)H原子所處化學(xué)環(huán)境不同，核磁共振氫譜中有2個(gè)吸收峰；

③、發(fā)生縮聚反應(yīng)生成H，即反應(yīng)類型為縮聚反應(yīng)；

④、F在一定條件下可發(fā)生酯化反應(yīng)，生成M，M與FeCl3反應(yīng)，溶液呈紫色，說(shuō)明分子中含有酚羥基，且分子結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)和一個(gè)七元環(huán)，故M為，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為；

⑤由上述分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，B→D的化學(xué)方程式是；

（3）A的某種同分異構(gòu)體K具有如下性質(zhì)：①K與FeCl3反應(yīng)，溶液呈紫色，分子中含有酚羥基，②K在一定條件下可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，分子中含有醛基-CHO，③K分子中苯環(huán)上的取代基上無(wú)甲基，因此符合條件的K可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：。