Question

【題目】1834年，德國科學家米希爾里希通過蒸餾安息香酸(苯甲酸)和石灰的混合物得到一種液體物質，將其命名為苯。

（1）分子式為C6H6的有機化合物有多種同分異構體。寫出符合下列條件的苯的同分異構體。

①分子式為C6H6，含有一個叁鍵，其余為雙鍵，且叁鍵、雙鍵均不相鄰的無支鏈的結構簡式：__________________________（寫一個即可，下同）。

②分子式為C6H6，含有2個四元環的結構簡式__________________________________。

③分子式為C6H6，含有多元環的結構簡式_____________________________________。

（2）苯乙烯在常溫下用鎳做催化劑與氫氣加成得到乙苯，很難得到乙基環已烷，這說明：___________________________________________________。

（3）1866年凱庫勒提出了苯的單鍵、雙鍵 交替的正六邊形平面結構，解釋了苯的部分性質。請你用一些事實說明：苯環上的化學鍵不是一般的碳碳單鍵和碳碳雙鍵，而是介于一種碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的特殊鍵。如：__________，__________，_____________，(至少填3 種不同類的事實)。

（4）甲苯是苯的同系物。寫出下列反應的化學方程式：

①甲苯與溴單質在光照條件下發生反應______________________；

②甲苯與混酸發生硝化反應_________________________。

Answer 1

【答案】 CH≡C-CH=CH-CH=CH2或 CH2=CH-C≡C-CH=CH2 或 苯環中的碳碳鍵比碳碳雙鍵穩定的多 不能與溴水發生加成反應 不能與酸性的高錳酸鉀發生氧化反應(不能使高錳酸鉀褪色) 鄰二鹵代物不存在異構體或環中的碳碳鍵都相同

【解析】(1)①C6H6的不飽和度為=4，含有一個叁鍵，其余為雙鍵，則含有2個雙鍵，叁鍵、雙鍵均不相鄰的無支鏈的結構簡式為CH≡C-CH=CH-CH=CH2或 CH2=CH-C≡C-CH=CH2，故答案為：CH≡C-CH=CH-CH=CH2或 CH2=CH-C≡C-CH=CH2；

②C6H6的不飽和度為=4，含有2個四元環，同時含有2個雙鍵或1個三鍵，滿足條件的結構簡式有或，故答案為：或；

③C6H6的不飽和度為=4，含有多元環的結構簡式有，故答案為：；

(2)苯乙烯在常溫下用鎳做催化劑與氫氣加成得到乙苯，很難得到乙基環已烷，這說明苯環中的碳碳鍵比碳碳雙鍵穩定，故答案為：苯環中的碳碳鍵比碳碳雙鍵穩定的多；

(3)苯不能與溴水發生加成反應，不能與酸性的高錳酸鉀發生氧化反應(不能使高錳酸鉀褪色)，鄰二鹵代物不存在異構體或環中的碳碳鍵都相同，說明苯環上的化學鍵不是一般的碳碳單鍵和碳碳雙鍵，而是介于一種碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的特殊鍵，故答案為：不能與溴水發生加成反應；不能與酸性的高錳酸鉀發生氧化反應(不能使高錳酸鉀褪色)；鄰二鹵代物不存在異構體或環中的碳碳鍵都相同；

(4)①甲苯與溴單質在光照條件下發生側鏈的取代反應，反應的化學方程式為，故答案為：；

②甲苯與混酸發生甲基鄰位和對位的硝化反應，反應的方程式為，故答案為：。