Question

【題目】有機物AM有如圖所示轉化關系，A與F分子中所含碳原子數相同，且均能與 NaHCO3溶液反應；F的分子式為C9H10O2,且不能使溴的CCl4溶液褪色；D能發生銀鏡反應；M與NaOH溶液反應后的產物，其一氯代物只有一種。

請回答：

（1）B、F的結構簡式分別為____________、____________。

（2）反應①⑦中，屬于消去反應的是________ (填反應序號)

（3）D發生銀鏡反應的化學方程為_________________________________________；

反應⑦的化學方程為__________________________________________________。

（4）A的相對分子質量在180260之間，從以上轉化中不能確認A中的某一官能團，確定該官能團的實驗步驟和現象為________________________________________。

（5）符合下列條件的F的同分異構體共有________種。

a．能發生銀鏡反應

b．能與FeCl3溶液發生顯色反應

c．核磁共振氫譜上有四個峰，其峰面積之比為1:1:2:6

Answer 1

【答案】 ④ 取反應①后的混合液少許，向其中加入稀HNO3至酸性，滴加AgNO3溶液，若生成白色沉淀，則A中含氯原子；若生成淺黃色沉淀，則A中含溴原子 2

【解析】A與F分子中所含碳原子數相同，且均能與 NaHCO3溶液反應，均含有-COOH，F的分子式為C9H10O2，不飽和度為(2×9+210)/2=5，且不能使溴的CCl4溶液褪色，不含不飽和鍵，應含有苯環，F發生氧化反應生成M，M與NaOH溶液反應后的產物，其一氯代物只有一種，故F中應含有乙基，且與羧基處于對位，故F為，M為。由A→B→C的轉化可知，C中含有-COOH，C發生氧化反應生成D，D能發生銀鏡反應，結合F的結構可知，C為，故D為，B為。A的相對分子質量在180260之間，故A中苯環上的乙基中不可能連接羥基，應為鹵素原子，A的結構為，X相對原子質量大于180-28-76-45=31，小于260-28-76=111，X可能為Cl或Br。C發生消去反應生成E為，E與氫氣發生加成反應生成F，C發生縮聚反應生成高聚物H為。

（1）由上述分析可知，B的結構簡式為，F的結構簡式為；（2）反應①屬于取代反應，還發生中和反應，反應②屬于復分解反應，反應③⑥屬于氧化反應，反應④屬于消去反應，反應⑤屬于加成反應，反應⑦屬于縮聚反應，故答案為：④；（3）D發生銀鏡反應的化學方程式為：；

反應⑦的化學方程式為：；（4）根據上面的分析可知，X可能為Cl或Br，要確定X是哪種官能團的實驗步驟和現象為取反應①后的混合液少許，向其中加入稀HNO3至酸性，滴加AgNO3溶液，若生成白色沉淀，則A中含氯原子；若生成淺黃色沉淀，則A中含溴原子；（5）符合下列條件的F的同分異構體：a．能發生銀鏡反應，說明分子中存在醛基；b．能與FeCl3溶液發生顯色反應，說明分子中存在酚羥基；c．核磁共振氫譜上有四個峰，其峰面積之比為1：1：2：6，說明有4種氫原子，符合以上條件的F分子中有2個甲基、1個酚羥基、1個-CHO，且2個甲基處于間位，另2個分別處于對位，所以F的同分異構體有2種。