Question

【題目】[化學——選修5：有機化學基礎]酮洛芬是一種良好的非甾體抗炎鎮痛藥。下面是酮洛芬的中間體F的合成路線：

回答下列問題：

（1）A的結構簡式為 ，F中含氧官能團名稱為 。

（2）由A生成B的反應類型為 。

（3）由B生成C的化學方程式為 ，其反應類型為 。

（4）四氫呋喃是一種性能優良的溶劑，可由呋喃加氫得到。呋喃的結構簡式為，則四氫呋喃的結構簡式為 。

（5）W是C的同分異構體，W既能發生銀鏡反應，又能與FeCl3溶液發生顯色反應，W的結構共有 種（不含立體結構）；寫出-種符合下列條件的F的同分異構體的結構簡式： 。

①能與FeCl3發生為色反應

②核磁共振氫譜有6個吸收峰

（6）參照上述合成路線，以苯和CH3CN為起始原料，設計制備的合成路線：

Answer 1

【答案】

。

【解析】

試題分析：（1）根據A的分子式，A為甲苯，其結構簡式為，根據F的結構簡式，推出F中含有的官能團是羰基和酯基；（2）甲苯被酸性高錳酸鉀氧化成甲酸，反應類型是氧化反應，其結構簡式為：；（3）根據D的結構簡式，B和Br2在鐵作催化劑發生取代反應，Br引入到羧基的間位上，因此反應方程式為：；（4）呋喃中含有碳碳雙鍵，四氫呋喃是呋喃和氫氣發生加成反應生成的，因此四氫呋喃的結構簡式是：；（5）發生銀鏡反應，說明含有醛基，能和FeCl3發生顯色反應，說明含有酚羥基，因此結構簡式可能是：（溴原子有4種位置，有4種形式）、（溴原子有4種位置取代，有4種形式）、（溴原子有2種位置，有3種形式）共有10種結構；F的結構能與FeCl3溶液發生顯色反應，說明酚羥基，有6個吸收峰，說明有6種不同氫原子，屬于對稱結構，因此符合條件的是；（6）。