Question

【題目】鹽酸賽庚啶是一類抗凝血、抗過敏類新藥，其關鍵中間體H的合成路線如下：

（1）D中含氧官能團名稱為 和 。

（2）D→E的反應類型為 。

（3）C還原可得到D，C的分子式為C15H12O3，寫出C的結構簡式 。

（4）寫出同時滿足下列條件的E的一種同分異構體的結構簡式 。

①含有兩個苯環且能發生銀鏡反應

②分子中只有4種不同化學環境的氫

（5）請以為原料制備，寫出制備的合成路線流程圖（無機試劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干）。

Answer 1

【答案】

（1）羥基；羧基

（2）消去反應

（3）

（4）或

（5）

【解析】

試題分析：（1）D為，其中含氧官能團為羥基；羧基，故答案為：羥基；羧基；

（2）根據流程圖，D在濃硫酸存在時發生消去反應生成E，故答案為：消去反應；

（3）C還原可得到D，C的分子式為C15H12O3，則C的結構簡式為，故答案為：；

（4）E為，①含有兩個苯環且能發生銀鏡反應，說明分子中含有醛基；②分子中只有4種不同化學環境的氫，滿足條件的E的同分異構體有或，故答案為：或；

（5）以為原料制備，根據流程圖G→H的反應要求，首先需要制備，在將生成的還原成，在將羥基消去，最后與氫氣加成即可，流程圖為 ，故答案為： 。