Question

【題目】分子式為C12H14O2的F有機(jī)物廣泛用于香精的調(diào)香劑。為了合成該物質(zhì)，某實(shí)驗(yàn)室的科技人員設(shè)計(jì)了下列合成路線：

試回答下列問(wèn)題：

（1）C物質(zhì)的官能團(tuán)名稱(chēng)__________。

（2）上述合成路線中屬于取代反應(yīng)的是__________(填編號(hào))。

（3）寫(xiě)出反應(yīng)⑤、⑥的化學(xué)方程式：

⑤____________________________________________________________________；

⑥____________________________________________________________________。

（4）F有多種同分異構(gòu)體，請(qǐng)寫(xiě)出符合下列條件的一種物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：①屬于芳香族化合物，且含有與F相同的官能團(tuán)；②苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，且苯環(huán)上的一氯代物只有兩種；③其中一個(gè)取代基為—CH2COOCH3：______________。

Answer 1

【答案】（1） 羥基、羧基 （2）②⑤⑥ （3）⑤+NaOH+NaCl

⑥

（4）。

【解析】

試題分析：A和溴水發(fā)生的是加成反應(yīng)，根據(jù)加成產(chǎn)物可判斷A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2=C（CH3）CH2CH3，反應(yīng)②是水解反應(yīng)，生成物B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2C（CH3）OHCH2OH，B氧化得到C，則C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2C（CH3）OHCOOH．根據(jù)C和D的分子式的可判斷，反應(yīng)④是消去反應(yīng)，即D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH=C（CH3）COOH，反應(yīng)⑤屬于鹵代烴的水解反應(yīng)，則E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，E和D通過(guò)酯化反應(yīng)生成F，則F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。
（1）根據(jù)上述分析，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2C（CH3）OHCOOH，含有羥基、羧基兩種官能團(tuán)。
（2）根據(jù)官能團(tuán)的變化可知①為加成反應(yīng)，②為取代反應(yīng)，③為氧化反應(yīng)，④為消去反應(yīng)，⑤為取代反應(yīng)，⑥為取代反應(yīng)，答案為②⑤⑥。
（3）反應(yīng)⑤為氯代烴的水解反應(yīng)，反應(yīng)的方程式為；

反應(yīng)⑥為酯化反應(yīng)，反應(yīng)的方程式為。

（4）①屬于芳香族化合物，且含有與F相同的官能團(tuán)，說(shuō)明含有酯基和碳碳雙鍵；②苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，且苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，說(shuō)明這2個(gè)取代基一定是對(duì)位的；③其中一個(gè)取代基為-CH2COOCH3，則另一個(gè)取代基含有碳碳雙鍵，因此同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。