Question

【題目】已知酸與醇反應可制得酯。謬化學小組以苯甲酸（）原料，制取苯甲酸甲酯，已知有關物質的沸點如表：

Ⅰ．合成苯甲酸甲酯粗產品

在圓底燒瓶中加入12.2 g苯甲酸和20 mL甲醇(密度約為0.79 g·cm-3)，再小心加入3mL濃硫酸，混勻后，投入幾塊碎瓷片，小心加熱使反應完全，得苯甲酸甲酯粗產品。

（1）濃硫酸的作用是 ；

（2）甲和乙兩位同學分別設計了如圖所示的兩套實驗室合成苯甲酸甲酯的裝置 (夾持儀器和加熱儀器均已略去)。根據有機物的沸點，最好采用______(填“甲”或“乙”或“丙”)裝置。

Ⅱ．粗產品的精制

（3）苯甲酸甲酯粗產品中往往含有少量甲醇、硫酸、苯甲酸和水等，現擬用下列流程圖進行精制，請在流程圖中方括號內填入操作方法的名稱。操作I 操作Ⅱ

（4）能否用NaOH溶液代替飽和碳酸鈉溶液？ （填“能”或“否”）并簡述原因

（5）通過計算，苯甲酸甲酯的產率為__________________________________。

Answer 1

【答案】

（1）催化劑、吸水劑；

（2）乙；

（3）分液；蒸餾；

（4）否、NaOH是強堿，使苯甲酸甲酯水解，導致產品損失；

（5）65%。

【解析】

試題分析：（1）在該反應中濃硫酸的作用是：催化劑、吸水劑；⑵甲和乙兩位同學分別設計了如圖所示的兩套實驗室合成苯甲酸甲酯的裝置 (夾持儀器和加熱儀器均已略去)。為了提高原料的利用率，根據有機物的沸點，最好采用乙裝置；（3） 操作I是分離互不相溶的兩層液體混合物的方法，叫分液；操作Ⅱ是分離互溶的、個、沸點不同的液體混合物，是蒸餾；（4） 氫氧化鈉是強堿，促進苯甲酸甲酯的水解，導致產品損失，所以不能用NaOH溶液代替飽和碳酸鈉溶液；（5） 12.2g苯甲酸的物質的量為：n(苯甲酸)=12.2g÷122g/mol=0.1mol，20mL甲醇（密度約0.79g/mL）的物質的量為n(甲醇)= (0.79g/mL×20mL) ÷32g/mol=0.49mol＞0.1mol，所以應該以不足量的苯甲酸為標準計算。則理論上生成苯甲酸甲酯的物質的量為：0.1mol，質量為：136g/mol×0.1mol=13.6g，則苯甲酸甲酯的產率為：(8.84g÷13.6g)×100%=65%。