Question

【題目】【化學-選修5：有機化學基礎】部分果蔬中含有下列成分，回答下列問題：

已知：

①

②1mol乙消耗NaHCO3的物質的量是甲的2倍

③

（1）甲可由已知①得到。

①甲中含有不飽和鍵的官能團名稱為 ，可以表征有機化合物中存在任何官能團的儀器是 。

②A→B為取代反應，A的結構簡式為 。

③B→D的化學方程式為 。

（2）乙在一定條件下生成鏈狀脂類有機高分子化合物，該反應的化學方程式為 。

（3）由丙經下列途徑可得一種重要的醫藥和香料中間體J(部分反應條件略去)：

①檢驗丙中官能團的試劑是 ，反應的現象是 。

②經E→G→H保護的官能團是 ，據此推出E→G兩步反應略去的反應物可能為：第一步 ，第二步 。

③J有多種同分異構體。其中某異構體L呈鏈狀且不存在支鏈，L中的官能團都能與H2發生加成反應，L在核磁共振氫譜上顯示為兩組峰，峰面積比為3：2，則L的結構簡式為 (只寫一種)。

Answer 1

【答案】

（1）①羧基；紅外光譜儀；②CH3COOH；

③BrCH2COOH+2NaOHHOCH2COONa+NaBr+H2O

（2）；

（3）①銀氨溶液或新制的氫氧化銅；生成光亮的銀鏡或有磚紅色沉淀生成；

②－OH(或羥基)；乙酸(或CH3COOH)、濃硫酸；濃硫酸、濃硝酸；

③(或)；

【解析】

試題分析：（1）由A的分子式、B的結構可知，A與溴發生取代反應生成B，則A為CH3COOH，B在堿性條件下發生水解反應、中和反應得到D為HOCH2COONa，D酸化得到甲。

①甲中含有不飽和鍵的官能團名稱為：羧基，可以通過紅外光譜儀表征有機化合物中存在的官能團，故答案為：羧基；紅外光譜儀；

②A→B為取代反應，A的結構簡式為：CH3COOH，故答案為：CH3COOH；

③B→D的化學方程式為：BrCH2COOH+2NaOHHOCH2COONa+NaBr+H2O，故答案為：BrCH2COOH+2NaOHHOCH2COONa+NaBr+H2O；

（2）1mol乙消耗NaHCO3的物質的量是甲的2倍，則乙分子中含有2個羧基，乙在一定條件下生成鏈狀脂類有機高分子化合物，則乙為HOOCCH(OH)COOH，得到的高分子化合物為，反應方程式為：n HOOCCH(OH)COOH+(n-1)H2O，故答案為：n HOOCCH(OH)COOH+(n-1)H2O；

（3）與氫氣發生加成反應生成，E經過硝化反應、酯化反應得到G，G發生信息③中轉化得到H為，J為。

①丙為，其中官能團為醛基，可以選用銀氨溶液或新制的氫氧化銅檢驗，若生成光亮的銀鏡或有磚紅色沉淀生成，證明含有醛基，故答案為：銀氨溶液或新制的氫氧化銅；生成光亮的銀鏡或有磚紅色沉淀生成；

②經E→G→H保護的官能團是羥基，E→G略去的兩步分別為用酯化反應保護羥基，然后在濃硫酸存在時發生硝化反應，反應反應物分別為：第一步乙酸(或CH3COOH)、濃硫酸；第二步濃硫酸、濃硝酸；故答案為：羥基；乙酸(或CH3COOH)、濃硫酸；濃硫酸、濃硝酸；

③J()的同分異構體中在核磁共振氫譜上顯示為兩組峰，峰面積比為3：2的鏈狀且不存在支鏈的異構體，分子中含有2個-CH3、2個-CH2-，且為對稱結構，可能的結構簡式為：CH3CH2COC≡CCOCH2CH3，CH3COCH2C≡CCH2COCH3，CH3CH2OC≡C-C≡COCH2CH3，CH3OCH2C≡C-C≡CCH2OCH3，CH3OC≡CCH2-CH2C≡COCH3，CH3C≡COCH2-CH2OC≡CCH3，CH3C≡CCH2OOCH2C≡CCH3，CH3CH2C≡COOC≡CCH2CH3，共有8種，其中某異構體L中的官能團都能與H2發生加成反應，則L的結構簡式為 CH3CH2COC≡CCOCH2CH3，CH3COCH2C≡CCH2COCH3，故答案為：CH3CH2COC≡CCOCH2CH3或CH3COCH2C≡CCH2COCH。