Question

【題目】局部麻醉藥普魯卡因的一種合成路線如下：

已知：

請回答下列問題：

（1）A的結構簡式是_______________________，化合物B中氮原子的雜化軌道類型是__________。

（2）反應①～⑥中，屬于取代反應的是__________________。

（3）第③步反應的化學方程式是___________________________。

（4）第⑤步反應的化學方程式是_______________________。

（5）含有硝基、苯環，能發生銀鏡反應的E的同分異構體有_________種，其中核磁共振氫譜顯示3組峰，峰面積之比為1:2:2的同分異構體結構簡式是________________________

Answer 1

【答案】 CH2＝CH2 sp3雜化 ②③⑤ + HO－NO2 + H2O 13

【解析】本題分析：本題主要考查有機物的合成方法。

（1）從A與HO—Cl發生反應①的生成物可知A是乙烯，其結構簡式是CH2＝CH2，化合物B中氮原子的價層電子對數是4，雜化軌道類型是sp3雜化。

（2）反應①～⑥中，②中發生—Cl與—H之間的取代反應，③是硝化反應，⑤是酯化反應，所以屬于取代反應的是②③⑤。

（3）第③步反應是甲苯的硝化反應，化學方程式是+ HO－NO2 + H2O。

（4）第⑤步反應是酯化反應，化學方程式是 。

（5）E的同分異構體能發生銀鏡反應的成分可以是甲酸酯基—OOCH、醛基—CHO。存在甲酸酯基時，苯環上取代基彼此處于鄰、間、對位，結構有3種；存在醛基，同時存在酚羥基的結構有10種。總之，含有硝基、苯環，能發生銀鏡反應的E的同分異構體有13種，其中核磁共振氫譜顯示3組峰，峰面積之比為1:2:2的同分異構體結構簡式是。