Question

【題目】普魯卡因M [結構簡式為]可用作臨床麻醉劑，熔點約為60 ℃。它的一條合成路線如下圖所示（部分反應試劑和條件已省略）：

已知：Ⅰ．B和乙醛互為同分異構體，的結構不穩定；

Ⅱ． ；

Ⅲ． 。

請回答下列問題：

（1）E所含官能團的名稱是 ；B的結構簡式的 。

（2）比A多兩個碳原子，且一氯代物只有3種的A的同系物的名稱是 。

（3）下列說法正確的是 。

A．M分子中含有堿性基團氨基，能與鹽酸發生反應，臨床上常用M的鹽酸鹽作麻醉劑

B．題中的“混酸”是將濃硫酸緩慢加入濃硝酸中并不斷攪拌而得的混合物

C．①、③屬于加反應；②、④、⑤屬于取代反應

D．反應①原子利用率達100%，生成的C通過加聚反應可直接生成高聚物聚苯乙烯，是一種綠色環保的工藝流程

（4）寫出反應④的化學方程式 。

（5）寫出一種同時滿足下列條件的D的同分異構體的結構簡式 。

①能與碳酸氫鈉溶液反應 ②含有—NH2 ③苯環上有2種不同環境的氫原子

Answer 1

【答案】

（1）羧基、硝基（2分） （1分）

（2）鄰二甲苯（或1,2二甲苯） （1分）

（3）AB （2分）

（4） （2分）

（5） （2分，其它合理答案也給分）

【解析】

試題分析：普魯卡因分子中有苯環結構，A的分子式為C6H6，所以A為苯；B為乙醛的同分異構體，但CH2＝CHOH不穩定，則B只能為環氧乙烷；從A、B、C的分子式分析，C的分子式為A與B的分子式之和，則反應①為苯的取代反應，產物C為C6H5CH2CH2OH；反應②為苯的硝化反應，根據普魯卡因的結構可知，D的苯環上兩取代基處于對位，其結構簡式為：；D被酸性高錳酸鉀氧化生成產物E為對硝基苯甲酸：；比較反應③的反應物與產物的結構可知F為（CH3）2NH，反應為取代反應；反應④為酯化反應（取代反應），產物G為；反應⑤為G的還原反應，得產物普魯卡因M。

（1）從上述分析可知，E為對硝基苯甲酸：，所含官能團的羧基、硝基；B的結構簡式為。

（2）比A多兩個碳原子的A的同系物，分子式為C8H10，其一氯代物有3種，則該物質為鄰二甲苯（或1,2二甲苯）（注意：3種取代產物分別是苯環上取代物2種、甲基上取代物1種）。

（3）A．M分子中的—NH2為堿性基團，能與鹽酸發生反應，臨床上常用鹽酸普魯卡困作麻醉劑，故A正確；B．“混酸”為濃硫酸與濃硝酸的混合物，由于常用濃硫酸濃度大（約98%），密度大，濃度硝酸濃度相對較小（約69%），密度相對較小，兩酸混合時會產生大量的熱，所以兩酸混合時的操作是將濃硫酸緩慢加入濃硝酸中并不斷攪拌，使產物的熱量迅速的擴散，故B正確；C．①、②、③、④屬于取代反應（有種觀點認為反應①和②對于環乙烷來說屬于開環加成，這或許是廣義的加成反應，但不符合中學化學課本加成反應的定義），⑤屬于還原反應（既有“加氫”又有“去氧”），故C不正確；D．C的結構簡式為C6H5CH2CH2OH，由C制取聚苯乙烯，需經過消去反應生成苯乙烯，再經加聚反應才能制得，故D不正確。

（4）E為含有羧基，可與發生酯化反應，反應的化學方程式為：

（5）能與碳酸氫鈉溶液反應說明結構中有羧基，苯環上有2種不同環境的氫原子，說明苯環上應有兩個不同的取代基且處于對位，而D的分子式為C8H9NO3，分子結構中含有—NH2，綜合考慮，符合條件的D的同分異構體的結構簡式可以寫出多種，如 、、、。