Question

【題目】菠蘿酯是一種具有菠蘿香氣的食用香料，是化合物甲與苯氧乙酸發生酯化反應的產物。右圖為苯氧乙酸的結構簡式。

（1）甲一定含有的官能團的名稱是___________________。

（2）5.8 g甲完全燃燒可產生0.3 mol CO2和0.3 mol H2O，甲蒸氣對氫氣的相對密度是29，甲分子中不

含甲基，且為鏈狀結構，其結構簡式是______________（碳碳雙鍵上連有羥基的結構不穩定）

（3）苯氧乙酸有多種酯類的同分異構體，其中能與FeCl3溶液發生顯色反應，且苯環上有兩種一硝基取代物的同分異構體是(寫出任意兩種的結構簡式)____________________ ________________

（4）已知：

菠蘿酯的合成路線如下：

①試劑X不可選用的是(選填字母)________。

a． Na2CO3溶液 b．NaOH溶液 c．NaHCO3溶液 d．Na

②丙的結構簡式是__________________，反應Ⅱ的反應類型是____________。

③反應Ⅳ的化學方程式是_________________________________

Answer 1

【答案】（1）羥基 （2）CH2=CH-CH2OH

（3）

（4）①c ②Cl-CH2COOH 取代反應

③+CH2=CHCH2OH+H2O

【解析】

試題分析：（1）根據題意甲+苯氧乙酸菠蘿酯+水，則甲中一定含有的官能團名稱為羥基。

（2）5.8 g甲完全燃燒產生0.3 mol CO2和0.3 mol H2O，所以甲中C∶H=1∶2，設甲分子式為CnH2nOm，由甲蒸氣對H2的相對密度為29可知，甲相對分子質量為58，即14n+16m=58 ①、5.8g÷58g/mol×n =0.3②，由①②可得n=3，m=1，甲分子式為C3H6O，由于甲分子中不含甲基，且為鏈狀結構，則其結構簡式為：CH2=CH—CH2OH。

（3）苯氧乙酸的酯類同分異構體，說明含有酯基，其中能與FeCl3溶液發生顯色反應，說明含有酚羥基，且苯環上有兩種一硝基取代物，則符合條件的有機物有

（4）①由轉化為可選用的試劑為NaOH溶液或金屬Na，酸性：H2CO3>>HCO3-，則苯酚能與碳酸鈉反應，不能與NaHCO3反應，答案選c。

②由題給信息及合成路線可知，合成需要與Cl—CH2—COOH的反應，因此丙為Cl-CH2COOH ，乙為CH3COOH，根據反應特征可以判斷反應Ⅱ應為取代反應。

③反應Ⅳ為：。