Question

【題目】阿塞那平用于治療精神分裂癥，可通過以下方法合成(部分反應條件略去);

（1）阿塞那平中的含氧官能團為_______(填官能團的名稱)。由F→阿塞那平的反應類型為______________。

（2）化合物X的分子式為C4H9NO2，則由B→C反應的另一產物的化學式_______________________。

（3）由D生成E的過程中先后發生加成反應和消去反應，則加成反應后中間體的結構簡式為____________。

（4）寫出同時滿足下列條件的B的一種同分異構體的結構簡式:________。

I.屬于芳香化合物，分子中含有5種不同化學環境的氫；

II.能發生銀鏡反應和水解反應，水解產物能與FeCl3溶液發生顯色反應。

（5）已知: ，鹵代烴堿性條件下不與醇反應。請寫出以CH3Cl、CH3NH2和為原料制備的合成路線流程圖(無機試劑任用)。_____________

Answer 1

【答案】 醚鍵 還原 HCl

【解析】試題分析：（1）根據阿塞那平的結構簡式分析含氧官能團；F→阿塞那平，少了1個氧原子，多了2個H原子；（2）根據原子守恒判斷B與C4H9NO2反應生成C反應的另一產物的化學式；（3）加成反應后中間體能發生消去反應后生成，逆推中間體含有羥基；（4）B的同分異構體含有苯環、含有5種不同化學環境的氫說明結構對稱；能發生銀鏡反應且能水解說明是甲酸酯；水解產物能與FeCl3溶液發生顯色反應，說明水解出了酚羥基；（5）根據已知，先與CH3Cl在堿性條件下生成，再把醇羥基氧化為羧基，再與SOCl2反應生成，與CH3NH2反應生成。

解析：（1）根據阿塞那平的結構簡式可知，含氧官能團是醚鍵；F→阿塞那平，少了1個氧原子，多了2個H原子，所以屬于還原反應；（2）與C4H9NO2反應生成根據原子守恒，反應的另一產物的化學式是HCl；（3）加成反應后中間體能發生消去反應后生成，逆推中間體含有羥基，所以加成反應后中間體的結構簡式為；（4）B的同分異構體含有苯環、含有5種不同化學環境的氫說明結構對稱；能發生銀鏡反應且能水解說明是甲酸酯；水解產物能與FeCl3溶液發生顯色反應，說明水解出了酚羥基，結構簡式是；（5）根據已知，先與CH3Cl在堿性條件下生成，再把醇羥基氧化為羧基，再與SOCl2反應生成，與CH3NH2反應生成,合成路線是。