Question

【題目】關(guān)鍵環(huán)節(jié)題組

I.以淀粉和油脂為原料，制備生活中某些物質(zhì)。

已知：反應(yīng)⑤生成D、E、F的物質(zhì)的量之比為2∶1∶1，E與等物質(zhì)的量H2反應(yīng)。

請(qǐng)回答：

(1) 寫出N的所有可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式______________________________________

(2) 寫出反應(yīng)③(A＋D→M)的化學(xué)方程式：_______________________________

II.酚醛樹脂是一種合成塑料，線型酚醛樹脂可通過如下路線合成：

回答下列問題：

(1) B生成C的化學(xué)方程式為___________________________________，反應(yīng)類型為_____。

(2) D生成E的反應(yīng)類型是________，若D與HCHO按物質(zhì)的量比1∶3發(fā)生類似反應(yīng)，則生成另一種聚合中間體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________________。

(3) E的同分異構(gòu)體中，屬于二元酚的共有________種，其中核磁共振氫譜有四組吸收峰，且峰面積比為3∶2∶2∶1的是______________(寫出其一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。

(4) 尿素[CO(NH2)2]分子中氮原子上的氫原子可以像苯環(huán)上的氫原子那樣與甲醛發(fā)生類似D→E→F的反應(yīng)，則生成線型脲醛樹脂的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________________________。

Answer 1

【答案】 C17H35COOH＋CH3CH2OHC17H35COOCH2CH3＋H2O 水解（取代） 加成反應(yīng) 6

【解析】I.分析:葡萄糖在酒化酶的作用下生成乙醇CH3CH2OH，所以A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是CH3CH2OH，乙醇催化氧化生成乙醛，因此B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CHO，乙醛繼續(xù)被氧化生成乙酸，因此C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3COOH；油脂在酸性條件下水解生成F丙三醇（）和高級(jí)脂肪酸D和E，又因?yàn)?/span>E可以與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成D，因此E中含有不飽和碳碳鍵，D屬于飽和羧酸，且D和E具有相同的碳原子數(shù)，根據(jù)油脂甲的分子式C57H108O6可知D和E中碳原子數(shù)目為=18，甲的不飽和度為=4，因此甲中除了含3個(gè)酯基外，只含有一個(gè)碳碳雙鍵，則E含有一個(gè)碳碳雙鍵和一個(gè)羧基，碳原子數(shù)為18，所以E的化學(xué)式為C17H33COOH，D的化學(xué)式為C17H35COOH。

（1）乙酸和丙三醇反應(yīng)生成N，又根據(jù)N的分子式可知N中含有2個(gè)酯基，因此N的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；

（2）反應(yīng)③為乙醇和飽和羧酸C17H35COOH反應(yīng)生成酯M，化學(xué)反應(yīng)方程式為C17H35COOH＋CH3CH2OHC17H35COOCH2CH3＋H2O 。

II.從A到D，分子中碳原子個(gè)數(shù)不變，根據(jù)E結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，A為苯，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，苯發(fā)生取代反應(yīng)生成氯苯，B為，B發(fā)生取代反應(yīng)生成C，C為，C酸化得到D，D為，D和甲醛發(fā)生加成反應(yīng)生成E，E在酸性條件下發(fā)生縮聚反應(yīng)生成F。
（1）B為，根據(jù)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知C的化學(xué)式為C6H5ONa，B生成C的化學(xué)方程式為:，反應(yīng)類型為：水解反應(yīng)（或取代反應(yīng)）；

因此，本題答案為：；水解（取代）；
（2）D生成E的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)，若D與HCHO按物質(zhì)的量1:3發(fā)生類似反應(yīng)，則生成另一種聚合中間體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；
（3）E的同分異構(gòu)體中，屬于二元酚，則含有兩個(gè)酚羥基，同時(shí)還含有一個(gè)甲基，如果兩個(gè)酚羥基相鄰，則有2種同分異構(gòu)體；如果酚羥基相間，則有3種同分異構(gòu)體；如果酚羥基相對(duì)，則有1種同分異構(gòu)體，所以一共有6種同分異構(gòu)體；其中核磁共振氫譜有四組吸收峰，說明含有四種氫原子，峰面積比為3:2:2:1說明氫原子個(gè)數(shù)之比是3:2:2:1，則符合條件的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為或，
（4）尿素[CO(NH2)2〕分子中氮原子上的氫原子可以像苯環(huán)上的氫原子那樣與甲醛發(fā)生類似D→E→F的反應(yīng)，則生成線型脈醛樹脂的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。