Question

【題目】【化學-選修5:有機化學基礎】安立生坦是一種治療肺動脈高血壓藥物,由芳香化合物A合成其中間體G的一種合成路線如下:

已知:C的核磁共振氫譜只有4 組峰，D只有3組峰。

回答下列問題:

(1)A的化學名稱是_______，G中含氧官能團的名稱是______。

(2)C的結構簡式是______，D的結構簡式是______ 。

(3)B與NaOH溶液反應的化學方程式是____________。

(4)含有兩個苯環的芳香化合物X是E的同分異構體，X在酸性條件下水解只生成一種有機物，則X有____種，其中核磁共振氫譜有3組峰,峰面積之比為3:2:2的結構簡式為______ 。

(5)寫出用甲烷和苯為原料制備化合物2，4，6-三硝基苯甲酸的合成路線: ______(其他試劑任選)。

Answer 1

【答案】 甲苯 醚基、羥基和羧基 4

【解析】(1)A→B的反應是A和氯氣在光照條件下發生的取代反應，A的分子式為C7H8且屬于芳香烴，故A為甲苯；由G的結構簡式知，G中含氧官能團的名稱是醚基、羥基和羧基。

(2)B→C的反應是和苯在氯化鋁作催化劑的條件下發生的取代反應，故C的結構簡式是；由D的分子式(C13H10O)及C→D的反應特點可推知D的結構簡式是 。本題正確答案為： ； ；

(3) 與NaOH溶液反應是鹵代烴在氫氧化鈉水溶液中發生的水解反應，化學方程式是。

(4)E的分子式為C16H14O3，X是E的同分異構體，含有兩個苯環且在酸性條件下水解只生成一種有機物，滿足條件的X有：、

、共4種；

其中核磁共振氫譜有3組峰,峰面積之比為3:2:2的結構簡式為。

(5)用逆合成原理，結合A→B→C的反應條件和反應原理，由甲烷先制得一氯甲烷，再一氯甲烷由制得甲苯，甲苯和濃硝酸、濃硫酸發生硝化反應生成2，4，6-三硝基甲苯，最后再氧化即可，

合成路線為: 。