Question

【題目】聚合物 L()是一種聚酰胺纖維，廣泛用于各種剎車片，其合成路線如圖：

已知：①C、D、K 均為芳香族化合物，分子中均只含兩種不同化學環境的氫原子。

②Diels﹣Alder 反應+

③ R2Cl R1OR2

(1)I→J 的反應類型是________，D 的名稱是________，G 中所含官能團的名稱是________。

(2)B 的結構簡式是________，“B→C”的反應中，除 C 外，另外一種產物是________。

(3)D+K→L 的化學方程式是________。

(4)M 為 D 的同分異構體，同時滿足下列條件的 M 的結構簡式為________。

①1 molM 最多消耗 4 mol NaOH ②核磁共振氫譜有 4 組吸收峰

(5)N 是 D 的同系物，相對分子質量比 D 大 14，則 N 可能的結構有________種。

(6)已知：乙炔與 1，3﹣丁二烯也能發生 Diels﹣Alder 反應。請以 1，3﹣丁二烯和乙炔為原料，選用必要的無機試劑合成，寫出合成路線：________ (用結構簡式表示有機物，用箭頭表示轉化關系，箭頭上注明試劑和反應條件)。

Answer 1

【答案】還原反應 對苯二甲酸 醚鍵 H2O 、 10

【解析】

乙醇發生消去反應生成A為CH2=CH2，C被氧化生成D，D中含有羧基，C、D、K 均為芳香族化合物，分子中均只含兩種不同化學環境的氫原子，C發生氧化反應生成D，D中應該有兩個羧基，根據L結構簡式知，D為、K為；根據信息②知，生成B的反應為加成反應，B為，B生成C的反應中除了生成C外還生成H2O；H為，根據信息③知，G為，F為，根據F，可知E為苯；H經過硝化反應得到I，則I為，據此分析作答。

(1) I為，J為，則I→J 的反應類型是還原反應；D為，其名稱是對苯二甲酸；G為，所含官能團的名稱是醚鍵，故答案為：還原反應；對苯二甲酸；醚鍵；

(2)乙烯和發生Diels－Alder反應生成B，故B的結構簡式是；C為芳香族化合物，分子中只含兩種不同化學環境的氫原子，“B→C”的反應中，除C外，還生成的一種無機產物是H2O，故答案為：；H2O；

(3) D為，K為，L為，則D+K→L 的化學方程式是：，故答案為：；

(4) D為，M 為 D 的同分異構體，滿足①1 molM最多消耗 4 mol NaOH，說明苯環上的取代基為4個酚羥基和一個乙炔基或為兩個-OOCH；②核磁共振氫譜有 4 組吸收峰，說明存在四種氫，滿足的有：、，故答案為：、；

(5) D為，N是D的同系物，相對分子質量比D大14，如果取代基為CH2COOH、COOH，有3種結構；如果取代基為CH3、兩個COOH，有6種結構；如果取代基為CH(COOH)2，有1種，則符合條件的有10種，故答案為：10；

(6) CH2=CHCH=CH2和HC≡CH發生加成反應生成,和溴發生加成反應生成,發生水解反應生成，其合成路線為，故答案為：。