Question

[化學--有機化學基礎]
（一）蘇合香醇可以用作食用香精，其結構簡式如圖所示．
（1）蘇合香醇的分子式為

C₈H₁₀O

，它不能發生的有機反應類型有（填數字序號）

④⑥

．
①取代反應           ②加成反應       ③消去反應
④加聚反應           ⑤氧化反應       ⑥水解反應
（二）有機物丙是一種香料，其合成路線如圖．其中甲的相對分子質量通過質譜法測得為88，它的核磁共振氫譜顯示只有三組峰；乙與蘇合香醇互為同系物．


（2）按照系統命名法，A的名稱是

2-甲基丙烯

．
（3）C與新制Cu（OH）₂懸濁液反應的化學方程式為

（CH₃）₂CHCHO+2Cu（OH）₂

△

（CH₃）₂CHCOOH+Cu₂O↓+2H₂O

．
（4）丙中含有兩個-CH₃，在催化劑存在下1mol D與2mol H₂可以反應生成乙，則D的結構簡式為

-CH=CHCHO

．
（5）甲與乙反應的化學方程式為

（CH₃）₂CHCOOH+-CH₂CH₂CH₂OH（CH₃）₂CHCOOCH₂CH₂CH₂-+H₂O

．
（6）寫出符合下列條件的乙的同分異構體的結構簡式：

①苯環上有3個取代基或官能團
②顯弱酸性
③苯環上 3個取代基或官能團互不相鄰．

Answer 1

分析：（一）蘇合香醇為C₆H₅CH（OH）CH₃，由-OH和苯環分析其性質；
（二）甲的相對分子質量通過質譜法測得為88，它的核磁共振氫譜顯示只有三組峰，乙與蘇合香醇互為同系物，乙為醇，甲為羧酸，則甲為2甲基丙酸，結合合成轉化圖中的反應條件可知，A為2-甲基丙烯，B為2甲基丙醇，C為2甲基丙醛，甲與乙反應酯化生成丙（C₁₃H₁₈O₂），則乙為C₉H₁₂O，由1molD與2mol氫氣反應生成乙，所以D為C₉H₈O，然后結合物質的結構與性質來解答．

解答：解：（一）蘇合香醇為C₆H₅CH（OH）CH₃，由-OH和苯環可知，
（1）其分子式為C₈H₁₀O，能發生取代、加成、氧化、消去反應，而不能發生水解、加聚反應，故答案為：；④⑥；
（二）甲的相對分子質量通過質譜法測得為88，它的核磁共振氫譜顯示只有三組峰，乙與蘇合香醇互為同系物，乙為醇，甲為羧酸，則甲為2甲基丙酸，結合合成轉化圖中的反應條件可知，A為2-甲基丙烯，B為2甲基丙醇，C為2甲基丙醛，甲與乙反應酯化生成丙（C₁₃H₁₈O₂），則乙為C₉H₁₂O，由D與氫氣反應生成乙，所以D為C₉H₁₀O，
（2）由上述分析可知，A為2-甲基丙烯（或甲基丙烯）故答案為：2-甲基丙烯；
（3）C與新制Cu（OH）₂懸濁液反應的化學方程式為（CH₃）₂CHCHO+2Cu（OH）₂

△

（CH₃）₂CHCOOH+Cu₂O↓+2H₂O，
故答案為：（CH₃）₂CHCHO+2Cu（OH）₂

△

（CH₃）₂CHCOOH+Cu₂O↓+2H₂O；
（4）甲與乙反應酯化生成丙（C₁₃H₁₈O₂），丙中含有兩個-CH₃，在催化劑存在下1molD與2molH₂可以反應生成乙，D中不含甲基，所以D為-CH=CHCHO，
故答案為：-CH=CHCHO；
（5）甲與乙發生的酯化反應的化學方程式為（CH₃）₂CHCOOH+-CH₂CH₂CH₂OH（CH₃）₂CHCOOCH₂CH₂CH₂-+H₂O，
故答案為：（CH₃）₂CHCOOH+-CH₂CH₂CH₂OH（CH₃）₂CHCOOCH₂CH₂CH₂-+H₂O；
（6）乙為C₉H₁₂O，結構簡式為-CH₂CH₂CH₂OH，符合①苯環上有3個取代基或官能團，②顯弱酸性，③苯環上 3個取代基或官能團互不相鄰，則其同分異構體為，故答案為：．

點評：本題考查有機物的推斷，明確有機物的結構變化、碳鏈、官能團的變化推斷各物質是解答本題的關鍵，題目難度較大，綜合性較強．